108 年 國立宜蘭大學食品科學系碩士班《食品科學(含食品加工及食品化學)》

此題考驗對於蔬果殺菁(blanching)過程中，指標性酵素的了解。殺菁的目的是鈍化或抑制蔬果組織中的酵素活性，以防止其在後續加工或儲存過程中引起品質劣變。

不同的酵素在殺菁過程中會有不同的反應，而過氧化物酶 (peroxidase) 是最穩定、最難被鈍化的酵素之一。因此，若要確保殺菁效果良好，通常會以過氧化物酶的活性是否被有效抑制作為指標。

此題主要探討豆漿在加熱過程中產生泡沫的原因，這與豆漿中特定成分的性質有關。

豆漿煮沸時產生的泡沫，主要是因為豆漿中含有某些蛋白質或醣類成分，在加熱過程中變性或結構改變，使得表面張力降低，並能捕捉空氣形成泡沫。而選項中提到的物質，有些是豆漿中的天然成分，有些則可能與生物活性有關。

選項分析：
(A) 胰蛋白酶抑制劑 (Trypsin inhibitor)：這是黃豆中的一種抗營養因子，會抑制胰蛋白酶的活性。雖然它是一種蛋白質，加熱可以使其部分失活，但它不是造成泡沫的主要原因。

此題在於測試考生對常見根莖類蔬菜中英文名稱的熟悉度。

選項分析：
(A) 芋頭 (Taro) 的英文為 "taro"，配對正確。
(B) 山藥 (Yam) 的英文為 "yam"，而 "cassava" 是樹薯 (木薯) 的英文名稱。

此題考驗對「非熱殺菌」技術的理解。非熱殺菌是指在不依賴高溫的條件下，利用物理或化學方法來殺滅食品中的微生物，以達到保質、延長貨架期並盡可能保留食品的營養和風味。

選項分析：
(A) 微波處理 (Microwave processing)：微波加熱是利用微波的電磁場效應，使食品中的極性分子（如水分子）高速振動產生熱能，從而達到殺菌效果。雖然其加熱原理與傳統加熱不同，但本質上還是「加熱」，屬於熱處理的一種。
(B) 真空貯存技術 (Vacuum storage)：真空貯存是降低儲存環境的氧氣含量，抑制好氧微生物的生長和氧化反應。

此題旨在釐清「罐頭食品」的定義與特性。罐頭食品的關鍵特徵是採用密封的容器（通常是金屬罐或玻璃罐），經過高溫殺菌處理，使其在常溫下能夠長期保存。

選項分析：
(A) 瓶裝鮮奶 (Bottled fresh milk)：鮮奶通常需要冷藏保存，且保質期較短，不屬於罐頭食品。
(B) 罐裝奶粉 (Canned milk powder)：奶粉本身是經過脫水處理的產品，可以長期保存。罐裝奶粉是指將奶粉裝在金屬罐內密封，並可能經過額外的處理（如脫氧），使其在常溫下具有更長的貨架期，符合罐頭食品的定義。

此題考驗對超臨界流體萃取 (Supercritical Fluid Extraction, SFE) 中，二氧化碳 (CO2) 作為萃取流體的特性與優勢的了解。

超臨界流體是指物質在超過其臨界溫度 (Tc) 和臨界壓力 (Pc) 時，呈現出介於氣體和液體之間的獨特狀態。在此狀態下，其密度接近液體，黏度接近氣體，擴散係數遠大於液體，這使得它具有優異的溶解和傳輸能力。

選項分析：
(A) 在超臨界狀態下，CO2 具有高溶解能力（類似液體）和高擴散係數、低黏度（類似氣體），這使其能夠有效地溶解目標物並快速滲透到物料內部，從而實現高效的萃取。然而，分離功能通常是指萃取後的目標物與超臨界流體的有效分離，這主要通過降低壓力或升高溫度使超臨界流體恢復為氣體狀態，從而讓溶質析出。所以說「同時具有萃取及分離功能」不夠精確，其分離是利用狀態轉變來實現的。
(B) 這是關於 CO2 的臨界參數。

核心觀念

本題考查冷凍乾燥（freeze drying）的原理與食品品質特性。

冷凍乾燥是先將食品中的水分凍結成冰，再在低壓、低溫條件下，使冰不經過液態，直接由固態昇華成水蒸氣而移除。水的三相點約為：

$$T=0.01^\circ\text{C}, \qquad P=611\text{ Pa}$$

操作壓力需低於三相點壓力，使冰能直接昇華，並避免形成液態水造成食品結構塌陷。

冷凍乾燥食品通常具有以下特性：

• 水分移除時體積收縮小，能保留原有形狀。
• 內部形成多孔結構，因此復水速度快、復水性佳。
• 結構疏鬆，乾燥後質地脆，容易破碎。
• 低溫操作可減少熱敏感成分、香氣與色澤的劣化。

解題方法

判斷各選項是否符合冷凍乾燥的基本流程與食品品質特性：

1. 是否需要在低於水三相點的低壓環境操作。
2. 是否必須先將食品中的水分凍結。
3. 冷凍乾燥後食品的復水性與機械強度。
4. 乾燥過程中的體積收縮程度。

其中，若食品具有多孔性結構，水分容易重新進入孔隙，復水性應較好。因此「復水性差」是錯誤敘述。

選項分析

(A) 正確

冷凍乾燥的主要乾燥階段是冰的昇華，必須使操作壓力低於水的三相點壓力。實際設備會利用真空系統降低壓力，使冰直接轉變為水蒸氣：

此題考驗攝氏 (℃) 與華氏 (°F) 溫度的轉換公式。

攝氏與華氏的轉換公式為：
$F = \frac{9}{5}C + 32$
其中 F 代表華氏溫度，C 代表攝氏溫度。

將題目給定的攝氏溫度 $C = 75^\circ\text{C}$ 代入公式：
$F = \frac{9}{5} \times 75 + 32$

此題考驗乾基水分含量 (Dry basis moisture content) 與濕基水分含量 (Wet basis moisture content) 的轉換。

乾基水分含量 (db) 的定義是：
$\text{db} = \frac{\text{水分重量}}{\text{乾物重量}}$

濕基水分含量 (wb) 的定義是：
$\text{wb} = \frac{\text{水分重量}}{\text{總重量}} = \frac{\text{水分重量}}{\text{乾物重量} + \text{水分重量}}$

題目給定乾基水分含量為 0.14 kg H2O/kg dry matter。
這表示：
水分重量 = 0.14 kg
乾物重量 = 1 kg

此題考驗單位分析能力，需要將各選項的單位轉換成基本單位，然後與給定的單位 $m^2/s^2$ 進行比較。

給定的單位是 $m^2/s^2$。

選項分析：
(A) J/kg
焦耳 (J) 是能量單位，其 SI 基本單位為 $kg \cdot m^2/s^2$。
所以，J/kg 的單位為 $\frac{kg \cdot m^2/s^2}{kg} = m^2/s^2$。
這個單位與給定的單位相同。

(B) J/m³
J/m³ 的單位為 $\frac{kg \cdot m^2/s^2}{m^3} = \frac{kg}{m \cdot s^2}$。
這與 $m^2/s^2$ 不同。

中文全名： 凍結濃縮 (或稱冷凍濃縮)

涵義：
凍結濃縮 (Freeze concentration) 是一種利用水結冰時，純水分子優先形成冰晶，而溶質（如糖、鹽、蛋白質等）則被排斥留在剩餘的液體相中，從而達到濃縮目的的技術。

其基本原理是：當含有溶質的水溶液開始結冰時，首先形成的是純水冰晶，這些冰晶與未結冰的液體分離。通過機械方法（如離心、過濾或壓榨）將冰晶與濃縮液分離，即可獲得水分含量較低、溶質濃度較高的濃縮液。

中文全名： 氣調貯藏 (或稱控制氣氛貯藏)

涵義：
氣調貯藏 (Controlled Atmosphere Storage, CA) 是一種通過人工控制儲存環境中的氣體成分（主要是氧氣 $O_2$、二氧化碳 $CO_2$ 和氮氣 $N_2$ 的比例）以及溫度、濕度等條件，來延緩農產品（特別是新鮮蔬果）的呼吸作用、代謝活動和生理生化變化，從而延長其貯藏壽命和保持品質的技術。

其核心在於：

• 降低氧氣濃度： 減少好氧呼吸作用，延緩氧化反應。
• 提高二氧化碳濃度： 抑制呼吸作用，抑制乙烯生成和作用，減緩成熟和衰老過程。

中文全名： 無菌處理 (或稱滅菌處理、無菌加工)

涵義：
無菌處理 (Aseptic processing) 是一種食品加工技術，其核心是將食品與包裝材料分別進行滅菌，然後在無菌的環境下將滅菌後的食品裝入滅菌後的包裝材料中，並密封。

這個過程與傳統的罐頭殺菌不同，傳統罐頭是將裝好食品的容器（如金屬罐）進行整體殺菌。無菌處理則是在食品被裝入包裝前就已經滅菌，因此可以採用較低的殺菌溫度和較短的時間，這對於熱敏性食品（如牛奶、果汁、調味醬等）尤為有利，可以更好地保持食品的原有品質、風味和營養。

中文全名： 障礙技術 (或稱關卡技術)

涵義：
障礙技術 (Hurdle technology) 是一種食品保藏的策略，其核心思想是結合兩種或兩種以上不同的食品保藏因子（即「障礙」或「關卡」），以協同作用的方式來抑制微生物的生長和繁殖，從而達到延長食品貨架期和確保食品安全的目的。

這些「障礙」因子可以包括：

1. 物理因子： 如高溫、低溫、高壓、輻射、脫水、凍結等。
2. 化學因子： 如低 pH 值、高滲透壓（高糖、高鹽）、氧化還原電位 (Eh)、添加防腐劑（如山梨酸、苯甲酸及其鹽類）、天然抗菌物質等。
3. 生物因子： 如益生菌、抗菌肽、生物保鮮膜等。

此題主要探討罐頭食品的 pH 值分類、其分類依據以及不同 pH 類別對殺菌條件要求的影響。

(1) 此 pH 界限值是多少？
罐頭食品中，低酸性食品 (low-acid foods) 和酸化食品 (acidified foods) 的 pH 界限值通常訂為 pH 4.6。

• pH > 4.6 被歸類為低酸性食品。
• pH ≤ 4.6 被歸類為酸化食品（或稱酸性食品）。

(2) 此界限值訂定的依據為何？
這個 pH 4.6 的界限值訂定的主要依據是 肉毒桿菌 (Clostridium botulinum) 的孢子 (spores) 的生長與產毒能力。

• 肉毒桿菌是一種厭氧菌，其孢子在高溫下非常耐熱，但其生長和產生劇毒的肉毒桿菌毒素 (botulinum toxin) 對 pH 值有較高的要求。
• 在 pH 值低於 4.6 的環境中，肉毒桿菌的孢子幾乎無法萌發和生長，即使萌發也無法產生毒素。
• 因此，將 pH 4.6 作為區分低酸性食品與酸化食品的標準，是因為低於此 pH 值的食品，足以抑制肉毒桿菌的生長和產毒，大大降低了食物中毒的風險。

(3) 從食品 pH 的罐頭分類角度,簡述殺菌條件的差異 (如殺菌溫度、殺菌值($F_0$)間的相關性)？
食品的 pH 值直接影響其所需的殺菌條件，因為不同的微生物對 pH 值的耐受性不同。

• 低酸性食品 (pH > 4.6)：
  • 這類食品的 pH 值較高，最主要的風險是肉毒桿菌孢子的生長和產毒。
  • 由於肉毒桿菌孢子對熱非常穩定，為了確保安全，需要採用 高溫長時間滅菌 的方法，通常需要達到殺滅所有肉毒桿菌孢子的程度。
  • 典型的殺菌溫度通常在 115-121 ℃ 之間，並需要足夠的殺菌時間來達到所需的殺菌值 ($F_0$)。
  • 所需的 $F_0$ 值通常較高，例如 2.5 到 3.0 分鐘以上，以確保達到商業無菌 (commercial sterility)。

此題探討台灣素食產品中「素肉」的主要成分與製備方法。素肉，即組織化植物蛋白 (Textured Vegetable Protein, TVP)，是一種模仿肉類質地和結構的植物性蛋白質製品。

(1) 製作素肉的主要原料？
製作素肉的主要原料是 大豆蛋白 (soybean protein)。
更具體地說，常用的是從黃豆中提取的濃縮大豆蛋白 (soy protein concentrate) 或分離大豆蛋白 (soy protein isolate)。這些蛋白質經過處理後，具有良好的吸水性、乳化性和成型性，能夠模仿肉類的纖維結構。

(2) 其製作方法為何？
組織化植物蛋白 (TVP) 的製作方法主要為 擠壓膨化法 (extrusion puffing)。
其基本步驟如下：

此題考查兩個常見的食品加工原理問題：蔬果冷藏軟爛的原因，以及香腸中亞硝酸鹽的作用。

(a) 為何某些蔬果放在冰箱冷藏反而容易軟爛？
冰箱冷藏的溫度（通常在 0-7 ℃）雖然能減緩大多數微生物的生長和生理代謝，但對於某些蔬果而言，卻可能引發或加劇「冷害」(chilling injury)。

冷害是指對溫度敏感的蔬果（如香蕉、番茄、小黃瓜、茄子、鳳梨等），在低於其最適宜儲藏溫度（但高於冰點）的溫度下儲藏時，所表現出的一系列生理、生化和結構上的損傷。

冷害的表現包括：

1. 質地改變： 細胞膜受損，通透性增加，導致細胞壁的結構被破壞，細胞內容物外滲，組織變得軟爛、水浸狀。例如，番茄冷藏後會變軟、失去風味。
2. 顏色變化： 葉綠素分解加速，出現黃化、褐變等現象。
3. 風味物質損失： 影響風味物質的合成和保留。
4. 對病原菌的抵抗力下降： 細胞膜受損後，更易受到病原菌的侵襲而腐敗。

因此，並非所有蔬果都適合在冰箱冷藏，某些對低溫敏感的蔬果，應在較高的溫度下儲藏，否則反而會加速其品質劣變，表現為軟爛。

(b) 為何香腸要添加亞硝酸鹽類？
香腸（特別是醃製香腸，如部分加工的火腿、培根、紅腸等）中添加亞硝酸鹽（主要是亞硝酸鈉 $NaNO_2$ 或硝酸鹽 $KNO_3$ 轉化而來）的主要原因有以下幾點：

此題考查兩個常見的食品加工原理問題：蔬果冷藏軟爛的原因，以及香腸中亞硝酸鹽的作用。

(a) 為何某些蔬果放在冰箱冷藏反而容易軟爛？
冰箱冷藏的溫度（通常在 0-7 ℃）雖然能減緩大多數微生物的生長和生理代謝，但對於某些蔬果而言，卻可能引發或加劇「冷害」(chilling injury)。

冷害是指對溫度敏感的蔬果（如香蕉、番茄、小黃瓜、茄子、鳳梨等），在低於其最適宜儲藏溫度（但高於冰點）的溫度下儲藏時，所表現出的一系列生理、生化和結構上的損傷。

冷害的表現包括：

1. 質地改變： 細胞膜受損，通透性增加，導致細胞壁的結構被破壞，細胞內容物外滲，組織變得軟爛、水浸狀。例如，番茄冷藏後會變軟、失去風味。
2. 顏色變化： 葉綠素分解加速，出現黃化、褐變等現象。
3. 風味物質損失： 影響風味物質的合成和保留。
4. 對病原菌的抵抗力下降： 細胞膜受損後，更易受到病原菌的侵襲而腐敗。

因此，並非所有蔬果都適合在冰箱冷藏，某些對低溫敏感的蔬果，應在較高的溫度下儲藏，否則反而會加速其品質劣變，表現為軟爛。

(b) 為何香腸要添加亞硝酸鹽類？
香腸（特別是醃製香腸，如部分加工的火腿、培根、紅腸等）中添加亞硝酸鹽（主要是亞硝酸鈉 $NaNO_2$ 或硝酸鹽 $KNO_3$ 轉化而來）的主要原因有以下幾點：

此題考查酵素活性測定時，為確保結果可比性，需要控制的關鍵條件。在比較不同來源的酵素或同一酵素在不同產品中的活性時，必須確保測定條件的一致性，才能得出可靠的結論。

測定酵素活性時，需要相同控制的條件主要包括：

1. 基質 (Substrate) 的種類和濃度：

   • 種類： 必須使用相同種類的基質。不同基質的催化效率不同。
   • 濃度： 理想情況下，基質濃度應足夠高，使酵素處於飽和狀態 (saturating condition)，此時反應速率僅由酵素濃度決定，而不受基質濃度影響。如果基質濃度較低，則反應速率會隨基質濃度變化，比較結果將不準確。通常會設定在 $V_{max}$ 的 5-10 倍的 $K_m$ 值。

2. 酵素 (Enzyme) 的濃度或總量：

   • 為了比較不同樣品中酵素的「單位活性」，必須確保每次測定所使用的酵素總量（或其稀釋倍數、蛋白質含量）是相同的。否則，反應速率的差異可能僅僅是因為酵素量不同，而非酵素本身的催化效率差異。
   • 如果比較的是「產品」中的酵素活性，則需要確保取樣量一致，或根據總蛋白質含量進行歸一化。

3. pH 值：

   • 酵素的活性對 pH 值非常敏感，每個酵素都有其最適 pH 值。在測定時，必須將 pH 值調整到所有待比較酵素的最適 pH 值，或者統一調整到一個相同的 pH 值。如果不同樣品的最適 pH 值差異很大，則應選擇一個能涵蓋大多數樣品的 pH 值，並註明該 pH 值，以確保比較的可行性。

此題探討小麥麵粉在製作麵糰過程中的蛋白質作用，這是烘焙科學的基礎知識。

(a) 形成麵糰的蛋白質是什麼？
形成麵糰的蛋白質是 小麥胚乳中的儲藏蛋白質。這些蛋白質在與水混合後，會發生水合作用，並在揉捏過程中形成具有彈性和延展性的網絡結構，這就是麵糰的基礎。

(b) 上述的蛋白質主要有哪兩種？
小麥胚乳中的儲藏蛋白質主要分為兩大類：

1. 麥醇溶蛋白 (Glutenins)： 這是一類相對較大的蛋白質，具有較強的分子間作用力（主要是二硫鍵）。它們提供了麵糰的 彈性 (elasticity)。
2. 麥穀蛋白 (Gliadins)： 這是一類較小的蛋白質，分子內作用力較強（如氫鍵、疏水鍵）。它們提供了麵糰的 延展性 (extensibility)。

這兩類蛋白質在水合和揉捏的作用下，相互作用並交聯，形成複雜的 麥醇溶蛋白-麥穀蛋白複合物 (gluten complex)，俗稱「麵筋」(gluten)。

(c) 形成麵糰主要是蛋白質的哪些作用？
形成麵糰主要是蛋白質的 水合作用 (hydration) 和 機械揉捏 (mechanical kneading) 所導致的 結構形成與交聯 (structure formation and cross-linking) 作用。

此題分為兩部分：一部分考查蔬果中多酚類化合物的分類，另一部分考查肌紅蛋白的氧化色澤。

(a) 蔬果中的多酚類化合物依結構特徵可分為哪三大類？
多酚類化合物是一大類具有多個酚羥基的植物次級代謝產物，在蔬果中廣泛存在，具有抗氧化、抗炎等生理活性，也是影響食品顏色和風味的重要成分。根據其分子結構，主要可分為以下三大類：

1. 酚酸類 (Phenolic acids)：

   • 這類化合物的結構特徵是含有一個酚環，並與一個羧基相連。
   • 可進一步分為羥基苯甲酸類 (hydroxybenzoic acids) 和 羥基肉桂酸類 (hydroxycinnamic acids)。
   • 例如：沒食子酸 (gallic acid)、對羥基苯甲酸 (p-hydroxybenzoic acid) 屬於前者；綠原酸 (chlorogenic acid)、阿魏酸 (ferulic acid) 屬於後者（綠原酸實際上是咖啡酸與奎寧酸形成的酯）。

2. 類黃酮類 (Flavonoids)：

   • 這是多酚類化合物中最大、最複雜的一類，其基本結構是一個由兩個苯環 (A、B) 和一個吡喃環 (C) 組成的 C6-C3-C6 骨架。
   • 根據 C 環上氧原子的位置和連接方式，類黃酮類又可細分為許多亞類，常見的包括：
     • 花青素 (Anthocyanins)： 負責植物的紅色、紫色、藍色。
     • 黃酮 (Flavones) 和黃酮醇 (Flavonols)： 如槲皮素 (quercetin)、山奈酚 (kaempferol)。
     • 黃烷酮 (Flavanones)： 如柚皮素 (naringenin)。
     • 黃烷醇 (Flavanols) / 兒茶素 (Catechins)： 如兒茶素、表兒茶素，存在於茶葉中。
     • 異黃酮 (Isoflavones)： 如大豆異黃酮。
     • 查爾酮 (Chalcones)： 是黃酮類生物合成的開鏈前體。

3. 非類黃酮類多酚 (Non-flavonoid polyphenols)：

   • 這類化合物不具備類黃酮的典型 C6-C3-C6 結構，但含有多個酚羥基。
   • 包括：

此題考查焦糖化反應的定義、常見焦糖商品的分類及其潛在的危害物質。

何謂焦糖化反應 (caramelization)?
焦糖化反應是指糖類（主要是還原糖，如葡萄糖、果糖、蔗糖等）在 無水或極少量水 的條件下，加熱到較高溫度（通常高於 160 ℃，具體溫度取決於糖的種類）時，發生的一系列複雜的熱分解和聚合反應。

這些反應包括：

1. 脫水 (Dehydration)： 糖分子失去水分。
2. 異構化 (Isomerization)： 如葡萄糖轉化為果糖。
3. 聚合 (Polymerization)： 分子間脫水縮合，形成較大的分子。
4. 分解 (Degradation)： 產生醛、酮、酸、揮發性化合物等。

焦糖化反應的結果是糖的顏色由無色變為黃色、琥珀色、棕色直至黑色，並產生獨特的焦糖風味（帶有堅果、烘烤、微苦的香氣）和複雜的香氣成分（約數百種）。

與美拉德反應 (Maillard reaction) 的區別在於：焦糖化反應是糖自身在高溫下的熱分解和聚合，不涉及氨基酸；而美拉德反應是還原糖與氨基酸（或蛋白質）在高溫下的反應，也產生褐變和風味物質。

常見的焦糖商品分為哪四大類？
根據加工方式和用途，常見的焦糖商品主要可分為以下四大類：

1. 焦糖色素 (Caramel Color)：

   • 這是最常見的焦糖商品，主要用於食品工業的著色劑。
   • 通過對糖進行受控的熱處理，並可能添加少量催化劑（如酸、鹼、亞硫酸鹽、碳酸氫鹽等），以產生不同色調的棕色色素。
   • 根據所使用的催化劑不同，又可細分為四種級別：
     • E150a (Class I, Plain Caramel)： 僅用熱處理。
     • E150b (Class II, Caustic Sulphite Caramel)： 用酸或鹼處理。
     • E150c (Class III, Ammonia Caramel)： 用氨化物處理。
     • E150d (Class IV, Sulphite Ammonia Caramel)： 用亞硫酸鹽和氨化物處理。
   • 廣泛用於飲料（如可樂）、醬油、烘焙食品、糖果等。

2. 焦糖香精/風味劑 (Caramel Flavor/Flavoring)：

   • 這類產品強調的是焦糖化反應產生的獨特風味和香氣，而不僅僅是顏色。
   • 通過控制反應條件，產生濃郁的焦糖香氣，用於調味品、糖果、冰淇淋、烘焙產品等，以增強或提供焦糖風味。

3. 焦糖糖漿/醬 (Caramel Syrup/Sauce)：

   • 這類產品是經過焦糖化反應後，還保留有較高糖含量，質地呈現黏稠糖漿或醬狀。

此題考查油酸 (oleic acid) 的化學結構以及其在自動氧化過程中產生的異構物和氧化機制。

油酸 (Oleic acid) 的結構？
油酸是一種單元不飽和脂肪酸，其化學名稱為順-9-十八碳烯酸 (cis-9-octadecenoic acid)。
其結構式可以表示為：
$CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH$

其中：

• 十八碳烯酸 表示它有 18 個碳原子，其中有一個碳碳雙鍵。
• 9- 表示雙鍵位於第 9 個和第 10 個碳原子之間（從羧基端開始計數，稱為 $\omega-1$ 或 $\Delta^9$）。
• 順- (cis-) 表示雙鍵兩側的長鏈氫原子或碳鏈處於雙鍵的同側，這使得分子鏈有一個彎曲。

結構簡式： $C_{18:1}$ (cis-$\Delta^9$)

其於自動氧化過程中產生異構物之氧化情形？
自動氧化 (autoxidation) 是指在氧氣存在下，不飽和脂肪酸發生的自由基鏈式反應，導致其分解和變質。這個過程會產生多種氧化產物，包括氫過氧化物、醛、酮、醇、環氧化物以及異構物等。

對於油酸來說，其自動氧化過程主要有以下幾個方面：

1. 自由基引發 (Initiation)：

   • 自動氧化通常由自由基（如光、熱、金屬離子催化產生的過氧化物自由基 R•）引發。
   • 自由基會從油酸分子的烯碳原子（尤其是雙鍵兩側的亞甲基，即 $\alpha$-碳和 $\beta$-碳）上奪取一個氫原子，形成一個烯丙基自由基 (allylic radical)。
   • 例如，從油酸的第 8 位或第 11 位碳原子上奪取氫原子：
     $R• + CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7COOH \rightarrow RH + CH_3(CH_2)_7\dot{C}H-CH=CH(CH_2)_7COOH$ (烯丙基自由基)

2. 鏈增長 (Propagation)：

   • 氧合反應： 烯丙基自由基迅速與氧氣反應，形成烯丙基過氧自由基 (allylic peroxy radical)：
     $CH_3(CH_2)_7\dot{C}H-CH=CH(CH_2)_7COOH + O_2 \rightarrow CH_3(CH_2)_7\dot{C}HOO-CH=CH(CH_2)_7COOH$
   • 氫轉移： 烯丙基過氧自由基會從另一個油酸分子上奪取氫原子，形成氫過氧化物 (hydroperoxide) 並生成新的烯丙基自由基，從而使鏈式反應得以延續。