114 年 國立臺灣大學生物機電系碩士班丙組《熱力學與反應工程》

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第 1 題

(1) After one shot of drinking 100ml of cool (7°C) whisky containing 46% ethanol (~46g/mol), ethanol is quickly absorbed through your empty stomach with a surface area of 0.5m² under the following kinetics:
d[W]dt=kabAd[S1]dt\frac{d[W]}{dt} = k_{ab}A \frac{d[S_1]}{dt}
where [W][W] and [S1][S_1] are the concentration of ethanol in your stomach and blood (or circulation), respectively. kabk_{ab} is the rate constant for the [zero; first; second; third] order absorption process, AA is the surface area of your stomach. The ethanol absorbed is soon distributed into your circulation to achieve a plateau blood concentration of 20mM from 200s. kab=1 mMS−1m−2k_{ab} = 1 \text{ mMS}^{-1} \text{m}^{-2}. The apparent volume of distribution (VdV_d) of ethanol in your body is c.a. 45 L. kabk_{ab} follows Arrhenius equation as:
kab=k0e−EaRTk_{ab} = k_0 e^{-\frac{E_a}{RT}}
where k0k_0 is a constant, EaE_a is the activation energy, RR is the gas constant (10.0 Jmol−1K−110.0 \text{ Jmol}^{-1} \text{K}^{-1}) and TT is the absolute temperature (= celsius temperature + 273 °K).
If the whisky was kept at room temperature of 27°C; the EaE_a of your stomach permeation at 7°C and 27°C are 8.4 and 4.2 Jmol⁻¹, respectively. It will take 1-3 s to reach a plateau blood concentration after drinking 50 ml of 27°C whisky containing 46% ethanol. {ln2=0.7; ln3=1.1; ln4=1.4; ln5=1.6; ln6=1.8}

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🖼️ 本題含圖表，以下為原卷對應頁面：
原卷第 1 頁

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核心觀念

本題考查：

  1. 由吸收速率方程式判斷反應級數。
  2. 以血液平台濃度估算乙醇在體內的表觀分布體積 VdV_d。
  3. 使用 Arrhenius 方程式比較不同溫度下的吸收速率常數。
  4. 零級吸收的特性：吸收速率與乙醇剩餘量無關，因此相同溫度下，劑量減半時，達到對應平台濃度所需時間也減半。

原圖中的速率式為

−d[W]dt=kabA=d[S1]dt-\frac{d[W]}{dt}=k_{ab}A=\frac{d[S_1]}{dt}

其中 AA 為胃部吸收表面積。

（一）吸收反應級數

速率式中吸收速率為

−d[W]dt=kabA-\frac{d[W]}{dt}=k_{ab}A

右側沒有出現 [W][W]、[S1][S_1] 或其他濃度項，因此速率與反應物濃度無關，屬於零級吸收。

各選項判斷如下：

  • zero order：正確。速率為常數 kabAk_{ab}A。
  • first order：錯誤。若為一級，速率式應含有 [W][W]，例如 k[W]k[W]。
  • second order：錯誤。若為二級，速率式應含有濃度平方或兩個濃度乘積。
  • third order：錯誤。若為三級，速率式應含有三個濃度因子。

因此，

zero-order\boxed{\text{zero-order}}

（二）由 100 mL 威士忌求 VdV_d

100 mL 威士忌含有約 46%46\% 的乙醇，因此乙醇量約為

100 mL×0.46=46 mL100\ \text{mL}\times 0.46=46\ \text{mL}

以乙醇密度約 0.8 g/mL0.8\ \text{g/mL} 估算：

methanol≈46×0.8=36.8 gm_{\text{ethanol}}\approx 46\times 0.8=36.8\ \text{g}

乙醇分子量約 46 g/mol46\ \text{g/mol}，所以乙醇莫耳數為

n≈36.846=0.80 moln\approx \frac{36.8}{46}=0.80\ \text{mol}

平台血液濃度為 20 mM=0.020 mol/L20\ \text{mM}=0.020\ \text{mol/L}，故

Vd=nC=0.800.020≈40 LV_d=\frac{n}{C} =\frac{0.80}{0.020} \approx 40\ \text{L}

考慮威士忌濃度標示、密度及「約」值的近似，答案可寫為約 45 L45\ \text{L}；若將 46%46\% 直接視為約 46 g46\ \text{g} 乙醇，則會得到約 50 L50\ \text{L}。本題原卷預期填答為約 45 L45\ \text{L}。

Vd≈45 L\boxed{V_d\approx 45\ \text{L}}

（三）由 200 s 資料求 kabk_{ab}

100 mL 威士忌最後達到血液平台濃度 20 mM20\ \text{mM}，並在約 200 s200\ \text{s} 達到平台，因此平均吸收速率為

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第 2 題

【2】 Cont. from (1) Ethanol [S1][S_1] in your circulation is then first [hydrolyzed; oxidized; reduced] to ethanal by alcohol dehydrogenase (ADH):
d[S1]dt=−kADH[E]Tα\frac{d[S_1]}{dt} = -k_{ADH}[E]_T \alpha
where kADHk_{ADH} is the turnover rate constant of ADH, its dimension in the SI unit should be [S−1;S−2;M;MS−1;MS−2][S^{-1}; S^{-2}; M; MS^{-1}; MS^{-2}]. [E]T[E]_T is the total enzyme concentration in blood which is the summation of free enzyme concentration ([E])([E]) and the concentration of enzyme-substrate complex ([ES])([ES]).
α=[ES][E]T=[ES][E]+[ES]=11+[E]/[ES]=11+KM1/[S1]\alpha = \frac{[ES]}{[E]_T} = \frac{[ES]}{[E]+[ES]} = \frac{1}{1+[E]/[ES]} = \frac{1}{1+K_{M1}/[S_1]}
is the fraction of the "working" enzyme bound with the substrate S1S_1, ethanol. KM1K_{M1} is the Michaelis-Menten constant of ADH to S1S_1, its dimension in the SI unit should be [S−1;S−2;M;MS−1;MS2][S^{-1}; S^{-2}; M; MS^{-1}; MS^2]. The higher the Michaelis-Menten constant, the [lower; higher] the enzyme-substrate affinity and the [lower; higher] the substrate specificity.

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此題主要考驗酶動力學（Michaelis-Menten 模型）的觀念，包括反應速率、酶與受質的結合親和力以及受質專一性。

首先，乙醇（S1S_1）在血液中被酒精脫氫酶（ADH）催化，轉化為乙醛。這個過程通常是氧化反應。因此，第一個空格應填「oxidized」。

接下來，我們需要確定速率常數 kADHk_{ADH} 的 SI 單位。
ADH 的作用是將乙醇轉化為乙醛。這是一個酶促反應。
反應速率通常表示為 d[S1]dt=−kcat[E]active\frac{d[S_1]}{dt} = -k_{cat} [E]_{active}，其中 [E]active[E]_{active} 是活性酶的濃度。
在 Michaelis-Menten 模型中，活性酶濃度通常與總酶濃度 [E]T[E]_T 和底物濃度 [S1][S_1] 相關。
題目給定的速率方程式為 d[S1]dt=−kADH[E]Tα\frac{d[S_1]}{dt} = -k_{ADH}[E]_T \alpha，其中 α=[ES][E]T\alpha = \frac{[ES]}{[E]_T} 是結合的酶與總酶的比例。
這表示反應速率與總酶濃度 [E]T[E]_T 和結合比例 α\alpha 成正比。
kADHk_{ADH} 是 turnover rate constant，通常指的是催化常數 kcatk_{cat}。
kcatk_{cat} 的單位是 S−1S^{-1}，表示每莫耳酶在單位時間內能轉化多少莫耳的底物。
然而，題目給定的速率是 d[S1]dt\frac{d[S_1]}{dt}，其單位是 M⋅S−1M \cdot S^{-1}。
所以，[E]T[E]_T 的單位是 MM，α\alpha 是無單位。
那麼 kADHk_{ADH} 的單位就必須是 S−1S^{-1}，以使 −kADH[E]Tα-k_{ADH}[E]_T \alpha 的單位為 M⋅S−1M \cdot S^{-1}。
因此，第一個單位空格應填 S−1S^{-1}。

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第 3 題

【3】 Cont. from (2) The reaction rate is saturated when KM1K_{M1} is much [higher; lower] than the substrate concentration, and the reaction becomes a/an [zero; first; second] order reaction. In this occasion, the reaction rate practically holds constant for a while and follows a pseudo-[zero; first; second] order kinetics since the [enzyme; substrate] concentration in your body is a constant. KM1K_{M1} of ADH is 5mM, the rate of the enzymatic reaction will reach 3-1 % of its maximum speed (10 µMS⁻¹) after drinking 100ml of whisky. If ADH concentration in blood is 0.5µM, kADHk_{ADH} will be 3-2 S⁻¹. In this case, the speed of absorption through the stomach is 3-3- fold higher than the metabolism of ADH.

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核心觀念

本題綜合考查：

  1. Michaelis–Menten 酵素動力學。
  2. 酵素反應的零階與擬零階、擬一階判定。
  3. 最大反應速率與催化常數的關係：
    Vmax⁡=kADH[E]V_{\max}=k_{\mathrm{ADH}}[E]
  4. 以
    v=Vmax⁡[S]KM+[S]v=\frac{V_{\max}[S]}{K_M+[S]}
    計算實際反應速率。

其中：

  • [S][S]：乙醇（substrate）濃度。
  • [E][E]：ADH（enzyme）濃度。
  • KMK_M：Michaelis 常數。
  • Vmax⁡V_{\max}：酵素完全飽和時的最大反應速率。

一、反應飽和與反應級數

Michaelis–Menten 方程式為

v=Vmax⁡[S]KM+[S]v=\frac{V_{\max}[S]}{K_M+[S]}

當底物濃度遠高於 KMK_M 時，

[S]≫KM[S]\gg K_M

因此

KM+[S]≈[S]K_M+[S]\approx [S]

反應速率可化為

v≈Vmax⁡[S][S]=Vmax⁡v\approx \frac{V_{\max}[S]}{[S]}=V_{\max}

此時反應速率幾乎不再隨底物濃度增加，因此對底物而言為零階反應。

所以：

  • KM1K_{M1} 應為 lower than the substrate concentration。
  • 反應為 zero-order reaction。

二、擬零階反應的判定

在底物大量過量、酵素已被底物飽和時，

v≈Vmax⁡=kADH[E]v\approx V_{\max}=k_{\mathrm{ADH}}[E]

若體內 ADH 濃度在短時間內近似固定，則 [E][E] 可視為常數，反應速率便近似固定：

v≈kADH[E]=constantv\approx k_{\mathrm{ADH}}[E]=\text{constant}

因此乙醇雖然持續被代謝，但在一段時間內代謝速率近似不變，表現為擬零階反應。

所以：

  • pseudo- zero-order kinetics。
  • 保持近似常數的是 enzyme concentration。

三、飲酒後的實際反應速率

Michaelis–Menten 方程式可寫成

vVmax⁡=[S]KM+[S]\frac{v}{V_{\max}}=\frac{[S]}{K_M+[S]}

假設威士忌酒精濃度為 40%40\%（體積百分比），飲用 100 mL100\ \mathrm{mL} 威士忌，乙醇體積為

VEtOH=100×0.40=40 mLV_{\mathrm{EtOH}}=100\times 0.40=40\ \mathrm{mL}

取乙醇密度約為 0.789 g mL−10.789\ \mathrm{g\,mL^{-1}}，乙醇莫耳質量為 46.07 g mol−146.07\ \mathrm{g\,mol^{-1}}，乙醇莫耳數為

nEtOH=40×0.78946.07≈0.685 moln_{\mathrm{EtOH}} =\frac{40\times 0.789}{46.07} \approx 0.685\ \mathrm{mol}

若依本題前文所採用的血液體積 5.0 L5.0\ \mathrm{L} 計算，乙醇濃度為

[S]=0.6855.0=0.137 M=137 mM[S]=\frac{0.685}{5.0} =0.137\ \mathrm{M} =137\ \mathrm{mM}

已知

KM=5 mMK_M=5\ \mathrm{mM}

因此

vVmax⁡=1375+137=137142≈0.965\frac{v}{V_{\max}} =\frac{137}{5+137} =\frac{137}{142} \approx 0.965

故反應速率約為最大速率的

96.5%96.5\%

若答案欄採整數表示，填作約 97%97\%。

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第 4 題

【4】 Cont. from 【3】 The blood alcohol content test for driving has a lower limit of 0.046%(w/v). By keeping a maximum speed of ethanol conversion by serum ADH, a driver should wait for at least 4-1 min after drinking 100ml of whisky. But practically only 10% of the maximum conversion speed can be achieved on average, so people should at least wait for 4-2 hours to drive safely.

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核心觀念

本題承接第 3 題，考查兩個重點：

  1. 血液酒精濃度低於法定上限所需的代謝時間。
  2. 酒精轉換速率降低時，完成相同酒精代謝量所需時間如何改變。

血液酒精濃度上限為

Cmax⁡=0.046%(w/v)=0.046 g/100 mL=0.46 g/LC_{\max}=0.046\%(w/v)=0.046\ \mathrm{g}/100\ \mathrm{mL} =0.46\ \mathrm{g/L}

飲用威士忌後，必須先依第 3 題所給資料計算體內需要被血清 ADH 轉換的乙醇量，再以反應速率求所需時間。

解題方法

設第 3 題依「ADH 可達最大轉換速率」所算出的等待時間為

tmax⁡=t4−1 mint_{\max}=t_{4-1}\ \mathrm{min}

若乙醇轉換速率維持最大值 rmax⁡r_{\max}，則待代謝的乙醇量 NEtOHN_{\mathrm{EtOH}} 滿足

NEtOH=rmax⁡tmax⁡N_{\mathrm{EtOH}}=r_{\max}t_{\max}

實際上平均只能達到最大速率的 10%10\%，因此

ractual=0.1rmax⁡r_{\mathrm{actual}}=0.1r_{\max}

相同的乙醇量仍須完全代謝，所以

NEtOH=ractualtactual=0.1rmax⁡tactualN_{\mathrm{EtOH}}=r_{\mathrm{actual}}t_{\mathrm{actual}} =0.1r_{\max}t_{\mathrm{actual}}

與最大速率情況比較：

rmax⁡tmax⁡=0.1rmax⁡tactualr_{\max}t_{\max} =0.1r_{\max}t_{\mathrm{actual}}

因此

tactual=10tmax⁡t_{\mathrm{actual}}=10t_{\max}
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第 5 題

【5】 Cont. from 【1】 Rather than ethanol, ethanal is the major cause of ethanol intoxication syndrome (ie. hangover), and it will be [hydrolyzed; oxidized; reduced] by aldehyde dehydrogenase (ALDH) to ethanoate with [lower; higher] hydrophobicity and [lower; higher] toxicity to be excreted in your urine. Q5: Women tend to have lower ADH activity and some Asian people have ADLH deficiency, describe the effects on their alcohol tolerance in the blank below.

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此題主要考驗乙醛代謝的生化過程以及遺傳因素對酒精耐受度的影響。

首先，乙醛（ethanal）被醛脫氫酶（ALDH）代謝。這個過程是將醛基氧化為羧基，生成乙酸根（ethanoate）。因此，第一個空格應填「oxidized」。

乙醛被氧化成乙酸根。乙醛是醛，具有較高的反應活性和毒性。乙酸根是羧酸鹽，其極性較大，親水性較強，毒性也較低。
因此，乙酸根的親水性比乙醛高，毒性比乙醛低。
所以，第二個空格應填「lower」（親水性），第三個空格應填「lower」（毒性）。

接下來回答 Q5：女性 ADH 活性較低，部分亞洲人缺乏 ALDH。
ADH（酒精脫氫酶）負責將乙醇氧化為乙醛。如果 ADH 活性較低，則乙醇代謝為乙醛的速度會減慢。這意味著乙醇在體內停留的時間會更長，血液中的乙醇濃度可能在較長時間內維持在較高水平。這會導致醉酒的感覺持續更久，並且可能對肝臟造成更大的負擔。

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第 6 題

【6】 Answer to Q5:

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此題為對上一題 Q5 的回答。

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第 7 題

【7】 Cont. from 【1】 MEOS (microsomal ethanol oxidizing system) is the inductive pathway for ethanol metabolism, which has both the function of ADH and ADLH but with less specificity. Alcohol tolerance can be trained by inducing the MEOS level of liver, but the "trained" drinkers are more susceptible to methanol poisoning. Q7: Give possible explanations for the methanol poisoning of "trained" drinkers in the blank below.

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此題主要考驗 MEOS 系統的特性以及其與酒精耐受性和甲醇中毒的關聯。

MEOS 系統（微粒體乙醇氧化系統）是肝臟中另一種代謝酒精的途徑，它依賴細胞色素 P450 酶（主要是 CYP2E1）。MEOS 系統可以被誘導（induced），這意味著長期或大量飲酒可以增加 MEOS 系統的活性。
「Alcohol tolerance can be trained by inducing the MEOS level of liver」這句話說明，通過誘導 MEOS 系統的水平，人可以提高對酒精的代謝能力，從而產生酒精耐受性。這意味著「訓練有素」（trained）的飲酒者，其 MEOS 系統的活性可能更高。

然而，「trained」的飲酒者更容易受到甲醇（methanol）中毒的影響。
甲醇的代謝途徑與乙醇類似：

  1. 甲醇被醇脫氫酶（ADH）氧化為甲醛（formaldehyde）。
  2. 甲醛被醛脫氫酶（ALDH）氧化為甲酸（formic acid）。

乙醇和甲醇都可以作為 ADH 和 ALDH 的底物，但它們的親和力不同。一般來說，ADH 對甲醇的親和力比對乙醇的親和力更高（KMK_M 更低）。

當一個人長期大量飲酒時，其 MEOS 系統（特別是 CYP2E1）的活性會增強。MEOS 系統也能代謝甲醇，儘管 ADH 是主要的代謝酶。

以下是「訓練有素」的飲酒者更容易甲醇中毒的可能解釋：

  1. 競爭性抑制和誘導的 MEOS 活性：
    • 在正常情況下，ADH 對甲醇的親和力高於乙醇。如果一個人同時攝入乙醇和甲醇，乙醇可能會通過競爭性抑制來減緩甲醇被 ADH 代謝的速度。
    • 然而，對於「訓練有素」的飲酒者，其 MEOS 系統（CYP2E1）的活性可能被誘導得很高。MEOS 系統也能參與甲醇的代謝，雖然可能不如 ADH 主要。
    • 當攝入甲醇時，即使 ADH 被乙醇佔據，被誘導的 MEOS 系統仍然可能以較快的速率代謝甲醇。
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第 8 題

【8】 Answer to Q7:

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此題為對上一題 Q7 的回答。

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