109 年 國立清華大學分析與環境科學研究所《有機化學》

核心觀念

環己烷以椅式構形最穩定。取代基若位於軸向，會產生兩組 $1,3$-diaxial 立體排斥；位於赤道向則可大幅降低應變能。

三級丁基 $t$-Bu 的體積遠大於甲基，因此優先使 $t$-Bu 位於赤道向。判斷依據可寫成：

椅式翻轉只會使軸向與赤道向互換，不會改變 cis/trans 關係。

解題方法

依原圖判讀各選項的相對位置：

• (A)：trans-1,4
• (B)：cis-1,4
• (C)：trans-1,3
• (D)：cis-1,2
• (E)：trans-1,2

能同時形成雙赤道向構形的結構，軸向應變最低；若有多個雙赤道向結構，則再比較兩取代基的空間距離。

選項分析

此題考查共振結構的穩定性。共振結構的穩定性主要取決於以下幾點：

1. 總價電子數相同。
2. 負電荷在電負度較大的原子上，正電荷在電負度較小的原子上。
3. 具有較多共價鍵的結構較穩定。
4. 避免電荷分離，或電荷分離最少。

我們來分析各個選項的共振結構：
(A) 是一個酮。其共振結構是烯醇負離子（enolate ion），其中負電荷在碳上。
[O=C-R] <=> [-O-C=R]
這個結構有一個碳負離子。

(B) 是一個羧酸鹽。負電荷在氧原子上，且負電荷在兩個氧原子之間離域。
[R-COO⁻] <=> [R-C(O⁻)=O]
這個結構中，負電荷在電負度最大的氧原子上，並且與另一個氧原子形成共振。

(C) 是一個羧酸。
[R-COOH]
這不是一個共振結構，而是單獨一個分子。題目問的是「resonance conformation」，應該是指可以有共振結構的分子。

(D) 是一個醛。其共振結構是烯醇負離子（enolate ion），其中負電荷在碳上。
[O=C-R] <=> [-O-C=R]
與 (A) 類似，有一個碳負離子。

此題考查酸的強度，即 pKa 值。pKa 值越低，酸性越強。酸的強度與其共軛鹼的穩定性成反比，共軛鹼越穩定，酸性越強。我們需要分析各個選項形成共軛鹼後，其穩定性如何。

(A) 結構為 $Cl_2CH-CH_2-OH$。其酸性來自於羥基 (-OH)。形成共軛鹼後，得到 $Cl_2CH-CH_2-O^-$。
(B) 結構為 $ClCH_2-CHCl-OH$。其酸性來自於羥基 (-OH)。形成共軛鹼後，得到 $ClCH_2-CHCl-O^-$。
(C) 結構為 $Cl_2CH-CH(Cl)-OH$。其酸性來自於羥基 (-OH)。形成共軛鹼後，得到 $Cl_2CH-CH(Cl)-O^-$。
(D) 結構為 $Cl_2CH-CH_2-CH_2OH$。此為 3-氯-1-丙醇，與 (A) 結構不同。
(E) 結構為 $CH_3-CHCl-OH$。其酸性來自於羥基 (-OH)。形成共軛鹼後，得到 $CH_3-CHCl-O^-$。

我們來比較幾個結構形成共軛鹼後的穩定性。
酸性強度主要受以下因素影響：

1. 電負度效應 (Electronegativity effect)：越靠近負電荷的電負度越大的原子，越能穩定負電荷。
2. 誘導效應 (Inductive effect)：吸電子基團（如 Cl）能穩定負電荷。吸電子基團越多，或越靠近負電荷，穩定性越高。
3. 共振效應 (Resonance effect)：若負電荷可以離域，則越穩定。
4. 雜化軌域 (Hybridization)：sp 碳負離子比 sp² 穩定，sp² 比 sp³ 穩定。

在這個題目中，所有結構都涉及醇的去質子化，形成醇負離子 ($R-O^-$)。影響其穩定性的主要因素是吸電子基團（氯原子）的位置和數量。氯原子是吸電子基團，可以通過誘導效應穩定負電荷。

我們來比較各選項的共軛鹼：
(A) $Cl_2CH-CH_2-O^-$：有兩個氯原子，其中一個直接連在與 $CH_2$ 相鄰的碳上，另一個也間接影響。兩個氯原子位於距離 $O^-$ 兩個碳的位置。
(B) $ClCH_2-CHCl-O^-$：有兩個氯原子，其中一個直接連在與 $O^-$ 相鄰的碳上。
(C) $Cl_2CH-CH(Cl)-O^-$：有三個氯原子，其中兩個直接連在與 $O^-$ 相鄰的碳上。
(D) 結構為 $Cl_2CH-CH_2-CH_2OH$。其共軛鹼為 $Cl_2CH-CH_2-CH_2-O^-$。有兩個氯原子，位於距離 $O^-$ 三個碳的位置。

核心觀念

環己烷以椅式構形最穩定。取代基若位於軸向，會產生兩組 $1,3$-diaxial 立體排斥；位於赤道向則可大幅降低應變能。

三級丁基 $t$-Bu 的體積遠大於甲基，因此優先使 $t$-Bu 位於赤道向。判斷依據可寫成：

椅式翻轉只會使軸向與赤道向互換，不會改變 cis/trans 關係。

解題方法

依原圖判讀各選項的相對位置：

• (A)：trans-1,4
• (B)：cis-1,4
• (C)：trans-1,3
• (D)：cis-1,2
• (E)：trans-1,2

能同時形成雙赤道向構形的結構，軸向應變最低；若有多個雙赤道向結構，則再比較兩取代基的空間距離。

選項分析

核心觀念

環己烷以椅式構形最穩定。取代基若位於軸向，會產生兩組 $1,3$-diaxial 立體排斥；位於赤道向則可大幅降低應變能。

三級丁基 $t$-Bu 的體積遠大於甲基，因此優先使 $t$-Bu 位於赤道向。判斷依據可寫成：

椅式翻轉只會使軸向與赤道向互換，不會改變 cis/trans 關係。

解題方法

依原圖判讀各選項的相對位置：

• (A)：trans-1,4
• (B)：cis-1,4
• (C)：trans-1,3
• (D)：cis-1,2
• (E)：trans-1,2

能同時形成雙赤道向構形的結構，軸向應變最低；若有多個雙赤道向結構，則再比較兩取代基的空間距離。

選項分析

核心觀念

Meso compound 具有立體中心，但因分子內存在對稱元素（如鏡面、反演中心或 $S_n$ 軸），其分子與鏡像可重疊，因此整體不具旋光性。

判斷時不能只看取代基是同面或異面，必須檢查整個分子是否具有內部對稱性。

解題方法

逐一觀察圖中五個結構，尋找能使分子兩側互相對應的對稱元素：

1. 最左結構：具有內部對稱性，兩個立體中心的構型互相抵消，為 meso compound。
2. 第二個結構：同樣具有對稱元素，鏡像可與原分子重疊，為 meso compound。
3. 第三個結構：左右兩側的相同取代基可由一個鏡面互相對應，具有內部鏡面，為 meso compound。
4. 第四個結構：左右兩側相同取代基的立體方向相反，無法形成有效的內部對稱面，屬於一對對映異構形式，不是 meso compound。

此題考查芳香親核取代反應 (Nucleophilic Aromatic Substitution, SNAr)。反應物是 1-chloro-2,4-dinitrobenzene，與 NaOH 反應，生成 2,4-dinitrophenol。在這個反應中，氯原子被羥基取代。

我們來分析選項：
(A) 親電芳香取代 (Electrophilic Aromatic Substitution, EAS)：這是指芳香環受到親電試劑進攻，取代環上的氫原子。例如，硝化、鹵化、磺化、Friedel-Crafts 反應等。在這個反應中，是氯原子被取代，而不是氫原子，所以不是 EAS。

(B) SN2 取代：SN2 反應通常發生在飽和碳原子上，例如烷基鹵化物。芳香環上的碳原子是 sp² 混成，與氯的鍵結有部分雙鍵性質，不易發生 SN2 反應。此外，SN2 反應需要親核試劑從背面進攻，這在芳香環上很難實現。

(C) 親核芳香取代 (Nucleophilic Aromatic Substitution, SNAr)：這是指芳香環受到親核試劑進攻，取代環上的離去基團（如鹵素）。這種反應通常需要兩個條件：

核心觀念

$\mathrm{Li^{2+}}$ 只有一個電子，屬於類氫離子（hydrogen-like ion）。其電子能階只由主量子數 $n$ 與核電荷數 $Z$ 決定，能量公式為

其中 $E_{\mathrm H}$ 為氫原子基態的游離能。本題已知氫原子的游離能為 $E$，因此 $E_{\mathrm H}=E$。

負號表示電子處於束縛態；若要使電子完全脫離原子核，必須提供相反方向的正能量。

解題方法

對於 $\mathrm{Li^{2+}}$：

• 核電荷數：$Z=3$
• $4f$ 軌域的主量子數：$n=4$

代入類氫離子能階公式：

因此

在類氫離子中，$4s$、$4p$、$4d$、$4f$ 具有相同的能量，因為能量只與 $n$ 有關，與角量子數 $l$ 無關。

選項分析

• (A) $\frac{3E}{4}$：錯誤。
  能量大小的比例應為 $\frac{Z^2}{n^2}=\frac{9}{16}$，不是 $\frac{3}{4}$；

此題考查常見的羧酸衍生物，以及它們與親核醯基取代反應的關係。親核醯基取代反應（Nucleophilic Acyl Substitution）是指一個親核試劑進攻一個醯基碳原子，取代原有的離去基團，形成新的化合物。常見的羧酸衍生物，如酯 (ester)、醯胺 (amide)、酸酐 (acid anhydride)，都可以通過親核醯基取代反應從羧酸或其衍生物製備，或者它們本身可以發生親核醯基取代反應。

我們來分析各個選項：
(A) 酯 (Ester)：酯是由羧酸與醇反應生成的。例如，羧酸與醇在酸催化下反應，醇作為親核試劑進攻羧酸的醯基碳，離去基團是 $OH^-$ (在酸催化下質子化為 $H_2O$)。酯也可以與其他親核試劑（如胺、醇）發生親核醯基取代反應。因此，酯是親核醯基取代反應的產物，或參與親核醯基取代反應。

此題考查製備酯的烯醇負離子 (enolate) 所需的強鹼。烯醇負離子是通過從羰基化合物的 α-碳上奪取一個質子而形成的。這個 α-質子具有一定的酸性，但不足以被弱鹼或中強鹼奪取。因此，需要使用非常強的鹼來定量地生成烯醇負離子。

我們需要評估各個選項的鹼性強度：
(A) 雙異丙基胺化鋰 (Lithium diisopropylamide, LDA)：LDA 是一個非常強的非親核性鹼。它的共軛酸是雙異丙基胺，其 pKa 值約為 36。LDA 能夠有效地奪取 α-質子，形成烯醇負離子。LDA 是製備烯醇負離子的常用試劑。

(B) 吡啶 (Pyridine)：吡啶是一個弱鹼，其 pKa 值約為 5.2 (共軛酸的 pKa)。它不足以奪取酯的 α-質子。

(C) 雙異丙基胺 (Diisopropyl amine)：雙異丙基胺的 pKa 值約為 36。雖然它本身是個強鹼，但與 LDA 相比，LDA 作為鋰鹽，其鹼性更強，且在有機溶劑中溶解性更好，更常用於生成烯醇負離子。然而，雙異丙基胺本身也可能在某些條件下作為鹼使用。

此題考查烯烴加成反應的立體化學。加成反應的立體化學可以分為順式加成 (syn addition) 和反式加成 (anti addition)。順式加成是指兩個新的基團從烯烴雙鍵的同一側加成；反式加成是指兩個新的基團從烯烴雙鍵的相對側加成。

我們來分析各個選項：
(A) 烯烴的二羥基化 (Dihydroxylation using OsO4, H2O2)：使用 OsO₄ 或 KMnO₄ 進行二羥基化反應，是順式加成。兩個羥基會從烯烴雙鍵的同一側加成，形成順式二醇 (cis-diol)。
例如：RCH=CHR + OsO₄ → RCH(OsO₃)CHR → (H₂O) RCH(OH)CHR(OH) (cis)

(B) 溴的加成 (Addition of Br₂)：烯烴與溴的加成反應，通常是反式加成。反應通過一個環狀的溴鎓離子 (bromonium ion) 中間體進行，親核試劑 (Br⁻) 從背面進攻，導致溴原子從相對側加成。
例如：RCH=CHR + Br₂ → [環狀 Br⁺ 中間體] → RCH(Br)CHR(Br) (anti)
如果底物是順式烯烴，則產物是外消旋體；如果是反式烯烴，則產物是內消旋體 (meso compound)。

此題考查酮轉化為羧酸的反應。2-pentanone 是一個酮，而 butanoic acid 是一個羧酸。從 2-pentanone (五碳酮) 轉化為 butanoic acid (四碳羧酸) 意味著需要進行斷鍵反應，並將其中一個碳原子氧化成羧基。

我們來分析各個選項提供的試劑：
(A) $I_2, NaOH$：這是碘仿反應 (iodoform reaction) 的條件。碘仿反應適用於甲基酮 (methyl ketones)，即 R-CO-CH₃。反應中，甲基被氧化成碘仿 ($CHI_3$)，而剩下的部分 R-COO⁻ 則形成羧酸鹽。
2-pentanone 的結構是 $CH_3CH_2CH_2COCH_3$。它是一個甲基酮，因為羰基的右側是甲基。
因此，碘仿反應適用於 2-pentanone。
反應機制：
$CH_3CH_2CH_2COCH_3 \xrightarrow{I_2, NaOH} CH_3CH_2CH_2COO^- + CHI_3$

此題考查「不飽和度」(degrees of unsaturation, DU) 的概念。不飽和度表示一個分子中 π 鍵或環的總數。計算不飽和度的公式為：
$DU = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}$
其中 C 是碳原子數，N 是氮原子數，H 是氫原子數，X 是鹵素原子數。
對於一個分子，DU = 3，表示其分子結構中 π 鍵和/或環的總數為 3。

我們來分析各個選項：
(A) 三個環 (three rings)：每個環都貢獻一個不飽和度。所以，三個環的 DU = 3。
(B) 三個雙鍵 (three double bonds)：每個雙鍵包含一個 π 鍵，貢獻一個不飽和度。

核心觀念

本題考查弱酸解離平衡與 Henderson–Hasselbalch 方程式：

其中：

• $\mathrm{HA}$：未解離的 aspartic acid
• $\mathrm{A^-}$：解離後的 aspartate
• $\dfrac{[\mathrm{A^-}]}{[\mathrm{HA}]}$：aspartate 與 aspartic acid 的濃度比

因此：

解題方法

依題目給定：

代入公式：

計算得：

因此：

亦即：

由於 $\mathrm{pH}<\mathrm{p}K_a$，平衡會偏向未解離的 aspartic acid，故 aspartate 應遠少於 aspartic acid。

選項分析

• (A) 10:1：錯誤。此比例代表 aspartate 多於 aspartic acid，且應發生在 $\mathrm{pH}>\mathrm{p}K_a$ 的情況。

核心觀念

本題考查烯類與溴氣的加成反應及立體化學：

1. $\ce{Br2}$ 對烯類進行反式加成（anti addition）。
2. 反應經由三員環狀的**溴鎓離子（bromonium ion）**中間體進行。
3. $(E)$-hex-3-ene 具有對稱結構；加成後形成的 $\ce{C3}$、$\ce{C4}$ 均為手性中心。
4. 需判斷產物是內消旋化合物（meso compound），還是對映異構物的混合物。

解題方法

$(E)$-hex-3-ene 的結構為：

雙鍵兩側的乙基位於相反側，因此是反式烯類。

加入 $\ce{Br2}$ 時，雙鍵先與 $\ce{Br2}$ 形成溴鎓離子，接著 $\ce{Br^-}$ 必須從溴鎓離子的另一面進攻，因此兩個溴原子以反式方式加到原本的雙鍵兩端：

產物為 $3,4$-二溴己烷。

由於起始烯類兩側完全對稱，且反式烯類進行反式加成後，產物的兩個手性中心呈現相反構型：

此分子具有內部對稱面，等同於其鏡像，因此不是一對彼此獨立的對映異構物，而是內消旋化合物，不具有光學活性。

選項分析

(A) A meso dibromide.

正確。

加成產物為 $3,4$-二溴己烷，具有兩個手性中心，但其構型為：

分子內存在對稱面，鏡像與原分子重疊，因此是內消旋二溴化物（meso dibromide）。

此題考查 Diels-Alder 反應的特性。Diels-Alder 反應是一種 [4+2] 環加成反應，通常在一個共軛二烯 (conjugated diene) 和一個親雙烯體 (dienophile) 之間發生。

題目中提到 Diels-Alder 反應是「concerted reaction」，意思是反應一步完成，所有的鍵形成和鍵斷裂同時發生，沒有中間體。

我們來分析各選項：
(A) A mixture of endo and exo products is formed. Diels-Alder 反應確實可以生成 endo 和 exo 產物。endo 產物通常是動力學產物（kinetically favored），而 exo 產物是熱力學產物（thermodynamically favored）。但是，這不是「concerted」這個詞的直接含義。

(B) All bond making and bond breaking occurs simultaneously. 這正是「concerted reaction」的定義。

此題考查「非手性分子」(achiral molecule) 的性質。手性分子是指其鏡像異構物無法與自身重疊的分子。非手性分子是指其鏡像異構物可以與自身重疊的分子。

我們來分析各個選項：
(A) The molecule has a non-superimposable mirror image.
這句話描述的是手性分子 (chiral molecule) 的定義。非手性分子的鏡像是可以與自身重疊的。

(B) The molecule exhibits optical activity when it interacts with plane-polarized light.
手性分子會使平面偏振光旋轉，表現出光學活性。非手性分子通常不使平面偏振光旋轉，是光學不活性的。因此，這句話描述的是手性分子的性質。

(C) The molecule has an enantiomer.
對映異構物 (enantiomers) 是指互為鏡像異構物且無法重疊的一對手性分子。如果一個分子有對映異構物，那麼它本身就是手性的。因此，這句話描述的是手性分子的性質。

此題考查苯與丙烯在 HF 催化下的反應，這是一個 Friedel-Crafts 烷基化反應。
Friedel-Crafts 烷基化反應的機制是：

1. 親電試劑的生成：在酸催化劑（如 HF, AlCl₃, BF₃ 等）存在下，烷基化試劑（如烯烴、烷基鹵化物）生成一個親電的碳陽離子。
2. 芳香環的親電進攻：苯環作為親核試劑，進攻碳陽離子，形成一個 sigma 複合物（Arenium ion）。
3. 脫質子，恢復芳香性：sigma 複合物失去一個質子，恢復芳香性，生成烷基苯。

在這個反應中，苯與丙烯 (propene) 在 HF 催化下反應。
丙烯是 $CH_3CH=CH_2$。
在 HF 作用下，丙烯會生成碳陽離子。
質子 (H⁺) 會加成到雙鍵上，根據馬氏規則 (Markovnikov's rule)，質子會加到連氫原子較多的碳原子上，即 $CH_3$ 的碳上。
所以，質子加成到 $CH_2$ 上，生成一個碳陽離子在與 $CH_3$ 相鄰的碳上。
$CH_3CH=CH_2 + H^+ \rightarrow CH_3\stackrel{+}{C}HCH_3$

此題考查吡啶 (pyridine) 在硝化條件下的親電芳香取代反應。
吡啶是一個六元雜環，其中一個碳原子被氮原子取代。氮原子的電負度比碳高，且其孤對電子可以參與共振。

硝化反應通常使用濃硝酸和濃硫酸的混合物，這會生成親電試劑 $NO_2^+$。
吡啶環上的氮原子具有孤對電子，可以與酸反應形成吡啶鎓離子 (pyridinium ion)。
在強酸性條件下，吡啶會被質子化，形成吡啶鎓離子。
吡啶鎓離子中的氮原子帶正電荷，導致整個環的電子雲密度降低，特別是在 α 和 γ 位（2, 4, 6 位）。
吡啶鎓離子是一個缺電子的芳香環，對親電進攻的反應活性很低。

在強酸性條件下，吡啶的硝化反應通常是困難的，需要較嚴苛的條件。
如果反應發生，親電試劑 $NO_2^+$ 會進攻吡啶環。

此題考查四氫呋喃 (tetrahydrofuran, THF) 與過量 HBr 的反應。
四氫呋喃是一個環醚，其結構是一個五元環，其中一個環原子是氧。
$CH_2-CH_2$
$/ \qquad \backslash$
$CH_2 \quad O$
$\backslash \qquad /$
$CH_2$

醚在強酸（如 HBr, HI）作用下可以發生開環反應。
反應機制通常是：

1. 氧原子被質子化，形成質子化的醚。
2. 親核試劑 (Br⁻) 進攻與氧相連的碳原子，發生 SN2 或 SN1 反應，導致 C-O 鍵斷裂。

對於環醚，酸的進攻會導致環的開裂。
四氫呋喃與過量 HBr 反應，會經歷兩次開環。

第一步：
四氫呋喃被質子化，然後 Br⁻ 進攻一個與氧相連的碳原子。
這會導致環開裂，形成一個帶有溴原子的直鏈醇。
例如：
$THF \xrightarrow{HBr} Br-(CH_2)_4-OH$ (4-bromobutan-1-ol)
這是因為，氧被質子化後，其中一個 C-O 鍵變得容易斷裂，Br⁻ 進攻其中一個與氧相連的碳。

此題考查不同羧酸衍生物對親核醯基取代反應的反應活性比較。親核醯基取代反應的反應活性順序通常是：醯鹵 (acyl halides) > 酸酐 (acid anhydrides) > 酯 (esters) > 醯胺 (amides)。

反應活性主要取決於離去基團的穩定性以及醯基碳的親電性。
離去基團越穩定，則越容易被親核試劑取代，反應活性越高。
醯基碳上的吸電子基團越多，親電性越強，反應活性越高。

我們來分析各個選項的離去基團和結構：
(A) 乙醯溴 (acetyl bromide)：結構為 $CH_3COBr$。離去基團是溴離子 ($Br^-$)。$Br^-$ 是一個很好的離去基團。乙醯溴是醯鹵，活性最高。
(B) 乙醯胺 (acetamide)：結構為 $CH_3CONH_2$。離去基團是氨基 ($NH_2^-$) 或其質子化形式。$NH_2^-$ 是非常弱的離去基團，其共軛酸 $NH_3$ 的 pKa 約為 38。因此，乙醯胺的反應活性最低。

此題與第 13 題完全相同。
不飽和度 (degrees of unsaturation, DU) 表示一個分子中 π 鍵或環的總數。
DU = 3 表示總共有 3 個不飽和單元（環或 π 鍵）。

此題考查胺的鹼性比較。胺的鹼性主要取決於氮原子上孤對電子的可及性。鹼性越強，氮原子上的孤對電子越容易接受質子。

我們來分析各個選項的結構和影響鹼性的因素：
(A) 苯胺 (aniline)：$C_6H_5NH_2$。氮原子直接連在苯環上。苯環是吸電子基團，會通過誘導效應和共振效應降低氮原子上孤對電子的密度，使其不易接受質子。氮原子的孤對電子可以部分離域到苯環上，形成共振結構，這使得苯胺的鹼性比脂肪胺弱得多。

(B) N-乙基苯胺 (N-ethylaniline)：$C_6H_5NH(CH_2CH_3)$。氮原子連在苯環上，同時連一個乙基。乙基是給電子基團，可以通過誘導效應增加氮原子上孤對電子的密度。然而，苯環的吸電子效應仍然存在，會削弱其鹼性。

(C) N,N-二乙基苯胺 (N,N-diethylaniline)：$C_6H_5N(CH_2CH_3)_2$。氮原子連在苯環上，同時連兩個乙基。兩個乙基的給電子效應比一個乙基更強，會增加氮原子上孤對電子的密度。然而，由於氮原子上連接了兩個較大的乙基，可能會產生空間位阻效應，使得質子難以接近氮原子，這會降低鹼性。但總體上，給電子基團的效應通常會佔優。

(D) 哌啶 (piperidine)：這是一個飽和的六元環胺。結構是 $C_5H_{10}NH$。氮原子連在兩個亞甲基上。這是二級脂肪胺。脂肪胺的鹼性通常比芳香胺強，因為烷基是給電子基團，可以穩定質子化的胺（銨離子）。

此題考查將烯烴轉化為順式二醇 (cis-glycol) 的試劑。順式二醇是指兩個羥基從烯烴雙鍵的同一側加成。

我們來分析各個選項：
(A) 冷稀高錳酸鉀 (cold dilute potassium permanganate, KMnO₄)：在鹼性或中性條件下，冷稀高錳酸鉀是順式二羥基化的試劑。它會將烯烴的雙鍵氧化，從同一側加成兩個羥基，形成順式二醇。這是 Baeyer's test 的原理。

(B) 過氧化氫和醋酸 (hydrogen peroxide and aqueous acetic acid)：過氧化氫在酸性條件下，也可以進行二羥基化。但這種方法通常會產生反式二醇，或者反應活性不如 KMnO₄。

此題考查烷烴 (alkanes) 的沸點性質。沸點主要受分子間作用力影響。烷烴是無極性分子，其分子間作用力主要是倫敦色散力 (London dispersion forces)，也稱為范德華力 (van der Waals attractions)。

我們來分析各個選項：
(A) The boiling point increases as the length of the carbon chain increase.
隨著碳鏈長度的增加，烷烴的分子量和分子表面積增加，倫敦色散力增強，因此沸點升高。這是正確的。

(B) Straight chain alkanes have a higher boiling point than their branched isomers.
直鏈烷烴比其支鏈異構物具有更大的表面積，因此能形成更強的倫敦色散力。例如，正己烷的沸點高於異己烷。這是正確的。

(C) The boiling points are influenced by hydrogen bonding.
氫鍵是分子間作用力的一種，發生在氫原子與高電負度原子（如 O, N, F）之間。烷烴分子中不含有 O, N, F 等原子，因此它們不能形成氫鍵。所以，烷烴的沸點不受氫鍵影響。