109 年 國立臺灣大學農業化學系碩士班丙組《食品化學與加工》

本題主要在探討玉米加工中的兩種主要濕法與乾法研磨（milling）程序，以及各自的產物。

**核心觀念：**玉米加工、乾法研磨、濕法研磨、產物分類。

(a) 乾法玉米研磨與濕法玉米研磨的主要程序：

• 乾法玉米研磨 (Dry Corn Milling)：
  此方法是將乾燥的玉米粒直接進行物理粉碎，不添加水分。其主要目的是將玉米粒分離成胚乳、胚芽、麩皮等主要成分，並將胚乳研磨成不同粒度的粉狀產品。

  1. 清理 (Cleaning)： 去除玉米粒中的雜質，如塵土、石塊、金屬等。
  2. 去胚 (De-germing)： 使用機械方式（如衝擊式去胚機）將玉米粒的胚芽分離出來。胚芽富含油脂，單獨分離有利於後續加工和防止油脂氧化。
  3. 研磨 (Grinding)： 將去胚後的玉米粒通過一系列的輥磨機（roller mills）進行粉碎。通常會經過數個階段的研磨和篩選，以獲得不同粒度的產品。
  4. 篩選 (Sifting/Screening)： 利用不同孔徑的篩網將研磨後的玉米粉分離成不同種類的產品，如玉米粉、玉米糁（grits）、玉米片（flakes）等。

• 濕法玉米研磨 (Wet Corn Milling)：
  此方法是將玉米粒浸泡在水中（通常加入二氧化硫），然後再進行研磨。這種方法能更有效地分離玉米的各個組分，並能獲得更高純度的澱粉和蛋白質。

  1. 浸泡 (Steeping)： 將玉米粒在溫水中浸泡 24-48 小時，水中通常添加少量二氧化硫（$SO_2$）。二氧化硫有助於軟化玉米粒，分離蛋白質與澱粉，並抑制微生物生長。
  2. 粗磨 (Grinding)： 將浸泡後的玉米粒進行粗磨，目的是破壞玉米粒的結構，使其更容易分離。
  3. 篩選 (Screening)： 分離出玉米胚芽。

本題探討食物在脫水（dehydration）與再水合（rehydration）過程中，水分吸附等溫線（moisture sorption isotherm, MSI）出現的滯後現象（hysteresis），並解釋其原因。

**核心觀念：**水分吸附等溫線、滯後現象、脫水、再水合、食物結構。

水分吸附等溫線滯後現象 (Hysteresis of Moisture Sorption Isotherm)：

水分吸附等溫線（MSI）描述的是在一定溫度下，食品的水分活度（water activity, $a_w$）與其平衡水分含量（equilibrium moisture content, EMC）之間的關係。

• 吸附過程 (Sorption/Adsorption)： 指的是當食物從低水分活度環境逐漸移至高水分活度環境時，水分被食物吸收的過程。
• 脫附過程 (Desorption)： 指的是當食物從高水分活度環境逐漸移至低水分活度環境時，水分從食物中釋放的過程。

滯後現象是指，對於同一水分活度值，食物在吸附過程中的平衡水分含量會 高於 在脫附過程中的平衡水分含量。當將吸附和脫附的數據繪製在同一張圖上時，會形成一個閉合的環，這就是滯後現象。

滯後現象的發生與解釋：

滯後現象是許多多孔性材料（包括食物）在水分吸附和脫附過程中普遍存在的現象。其主要原因與食物的物理結構和化學成分有關，特別是食物內部微觀結構的變化：

1. 不可逆的結構變化 (Irreversible Structural Changes)：
   • 脫水過程中的結構破壞： 在脫水過程中，食物內部的水分被移除，導致細胞結構塌陷、毛細管收縮、聚合物（如澱粉、蛋白質）發生不可逆的構象改變或交聯。這些結構上的改變會形成新的、更難以被水分子進入或潤濕的內部空間。

核心觀念

本題為醣類化學（Carbohydrate Chemistry）的經典題型，核心考點包含兩大主軸：

1. 哈沃斯投影式（Haworth projection）的繪製法則：
   • 單醣環化反應：直鏈單醣（醛糖或酮糖）經分子內親核加成形成環狀半縮醛（hemiacetal）或半縮酮（hemiketal），主要呈五元環（呋喃糖，furanose）或六元環（吡喃糖，pyranose）。
   • 費雪式（Fischer projection）轉哈沃斯式規則：
     • 直鏈費雪式中位於右側的羥基（$-\text{OH}$），在哈沃斯環上朝下（Down）；位於左側的羥基，在哈沃斯環上朝上（Up）（簡記：「左上右下」）。
     • $\text{D/L}$-構型決定基：對於 $\text{D}$-型六碳吡喃醛糖，$\text{C5}$ 上的羥基甲基（$-\text{CH}_2\text{OH}$）一律朝上（Up）。
     • 異頭碳（Anomeric carbon）立體異構：對於 $\text{D}$-型糖，$\text{C1}$（或酮糖 $\text{C2}$）上的 $-\text{OH}$ 若與 $\text{C5}$ 上的 $-\text{CH}_2\text{OH}$ 呈**反式（朝下）為 $\alpha\text{-anomer}$；呈順式（朝上）**為 $\beta\text{-anomer}$。
   • 糖苷鍵（Glycosidic bond）的立體走向：雙醣之鍵結位置與立體化學（例如 $\beta\text{-(1}\to\text{4)}$ 或 $\alpha\text{-1,}\beta\text{-2}$）。
2. 還原醣（Reducing Sugar）的判定標準：
   • 結構中是否含有游離的半縮醛羥基（free hemiacetal $-\text{OH}$）或半縮酮羥基（free hemiketal $-\text{OH}$）。
   • 含有游離異頭羥基的醣類，在水溶液中能進行**變旋作用（mutarotation）**並開環形成具游離醛基（$-\text{CHO}$）或 $\alpha$-羥基酮基（$\alpha\text{-hydroxyketone}$）的開鏈形式，可將斐林試劑（$\text{Cu}^{2+}$）或多倫試劑（$\text{Ag}^+$）還原，屬於還原醣。
   • 若所有異頭碳皆參與形成縮醛/縮酮鍵（糖苷鍵），則無法開環，屬於非還原醣。
   • 若分子為糖醇（Sugar alcohol / Polyol），因羰基已被完全還原為醇羥基，無醛/酮基亦無半縮醛結構，屬於非還原醣。

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解題方法

1. 結構解析與 Haworth 投影式繪製步驟：
   • (a) Cellobiose（纖維二糖）：由兩分子 $\text{D-glucose}$ 藉由 $\beta\text{-(1}\to\text{4)-glycosidic bond}$ 連接而成，系統命名為 $\beta\text{-D-glucopyranosyl-(1}\to\text{4)-D-glucopyranose}$。
   • (b) Sucrose（蔗糖）：由 $\alpha\text{-D-glucopyranose}$ 與 $\beta\text{-D-fructofuranose}$ 藉由頭對頭的 $\alpha\text{-1,}\beta\text{-2-glycosidic bond}$ 連接而成。
   • (c) Sorbitol（山梨糖醇 / D-glucitol）：$\text{D-glucose}$ 之醛基經還原後的六碳多元糖醇。因無羰基，無法形成環狀半縮醛，故以開鏈式（Acyclic conformation）呈現。
   • (d) Xylose（木糖）：五碳醛糖（Aldopentose），以 $\text{D-xylopyranose}$ 形式成環，相較於葡萄糖，其 $\text{C5}$ 僅接兩個氫原子（無 $-\text{CH}_2\text{OH}$ 側支）。
2. 還原性檢驗流程：
   • 逐一標記分子中的異頭碳（$\text{C1}$ 或 $\text{C2}$），檢查是否存在至少一個未參與鍵結的游離半縮醛/半縮酮 $-\text{OH}$。

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各小題詳解

(a) Cellobiose（纖維二糖 / 纖維雙醣）

• 結構組成：$\beta\text{-D-Glucopyranosyl-(1}\to\text{4)-D-glucopyranose}$
• Haworth 投影式空間定位說明：
  • 非還原端（左側葡萄糖單元）：
    • $\text{C1}$：參與形成 $\beta\text{-glycosidic bond}$，氧橋朝上連接至右側單元的 $\text{C4}$。
    • $\text{C2}$：$-\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C3}$：$-\text{OH}$ 朝上（Up）。
    • $\text{C4}$：$-\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C5}$：$-\text{CH}_2\text{OH}$ 朝上（Up）。
  • 還原端（右側葡萄糖單元）：
    • $\text{C1}$：游離半縮醛碳，$-\text{OH}$ 朝上（$\beta\text{-anomer}$，最常見代表式）或朝下（$\alpha\text{-anomer}$）。
    • $\text{C2}$：$-\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C3}$：$-\text{OH}$ 朝上（Up）。
    • $\text{C4}$：參與 $\text{C4-O}$ 鍵結（受質氧原子位置朝下）。
    • $\text{C5}$：$-\text{CH}_2\text{OH}$ 朝上（Up）。

               (Non-reducing end)                                (Reducing end)
              CH2OH                                             CH2OH
             /     \                                           /     \
            C5--O--C1(β)                                      C5--O--C1(β/α: free -OH)
           /        \                                        /        \
          C4        C2                                      C4        C2
         /  \      /  \                                    /  \      /  \
        OH   C3---O    OH                                 O    C3---C1   OH
             |    |                                       |    |
             OH   +---------------------------------------+    OH
                 (β-1,4-glycosidic bond)

• 是否為還原醣：是（Reducing Sugar）
  • 原因：右側葡萄糖單元的 $\text{C1}$ 保有游離半縮醛羥基（$-\text{OH}$），可在水溶液中開環暴露出游離醛基，具備還原性。

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(b) Sucrose（蔗糖）

• 結構組成：$\alpha\text{-D-Glucopyranosyl-(1}\to\text{2)-}\beta\text{-D-fructofuranoside}$
• Haworth 投影式空間定位說明：
  • 葡萄糖單元（左側，六元吡喃環）：
    • $\text{C1}$：$\alpha$-構型，氧橋鍵自異頭碳朝下伸出。
    • $\text{C2}$：$-\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C3}$：$-\text{OH}$ 朝上（Up）。
    • $\text{C4}$：$-\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C5}$：$-\text{CH}_2\text{OH}$ 朝上（Up）。
  • 果糖單元（右側，五元呋喃環）：
    • 通常將 $\text{C2}$（異頭碳）置於左側以對應葡萄糖的 $\text{C1}$。
    • $\text{C1}$：$-\text{CH}_2\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C2}$：$\beta$-構型，參與糖苷鍵的氧原子自上方鍵結。
    • $\text{C3}$：$-\text{OH}$ 朝上（Up）。
    • $\text{C4}$：$-\text{OH}$ 朝下（Down）。
    • $\text{C5}$：$-\text{CH}_2\text{OH}$ 朝上（Up）。

本題要求描述六種不同類別的食品化學相關概念的化學性質或結構。

核心觀念： 寡醣結構、醣類反應、蛋白質結構與功能、多醣結構與性質、澱粉的物理化學性質。

(a) Raffinose (棉子糖) and Stachyose (水蘇糖)：

• Raffinose (棉子糖)：

  • 化學結構： 是一種三醣（trisaccharide），由一個葡萄糖單元、一個果糖單元和一個半乳糖單元組成。其結構為：半乳糖-葡萄糖-果糖。具體連接方式為：半乳糖的 C1 通過 $\alpha$-1,6 糖苷鍵與葡萄糖的 C6 相連，葡萄糖的 C1 通過 $\alpha$-1,2 糖苷鍵與果糖的 C2 相連。
  • 化學性質：
    • 還原性： 由於果糖端的 C1（酮基）未參與糖苷鍵的形成，棉子糖是還原醣。
    • 水解： 在酸或特定酵素（如 $\alpha$-半乳糖苷酶）作用下，可以水解成半乳糖、葡萄糖和果糖。
    • 溶解性： 具有一定的水溶性，甜度較蔗糖低。
    • 消化性： 人體小腸缺乏分解 $\alpha$-1,6 糖苷鍵的酶，因此大部分棉子糖會進入大腸，被腸道菌發酵，產生氣體（如脹氣）。

• Stachyose (水蘇糖)：

  • 化學結構： 是一種四醣（tetrasaccharide），由一個葡萄糖單元、一個果糖單元和兩個半乳糖單元組成。其結構為：半乳糖-半乳糖-葡萄糖-果糖。具體連接方式為：第一個半乳糖的 C1 通過 $\alpha$-1,6 糖苷鍵與第二個半乳糖的 C6 相連，第二個半乳糖的 C1 通過 $\alpha$-1,6 糖苷鍵與葡萄糖的 C6 相連，葡萄糖的 C1 通過 $\alpha$-1,2 糖苷鍵與果糖的 C2 相連。
  • 化學性質：
    • 還原性： 由於果糖端的 C1（酮基）未參與糖苷鍵的形成，水蘇糖也是還原醣。
    • 水解： 在酸或特定酵素作用下，可水解成兩個半乳糖、一個葡萄糖和一個果糖。
    • 溶解性： 水溶性好，甜度非常低，甚至無甜味。
    • 消化性： 與棉子糖類似，水蘇糖也難以被人體消化，在腸道菌發酵後會引起脹氣，是豆類（如大豆）中主要的產氣成分。

(b) Caramelization (焦糖化反應) and Maillard reaction (梅納反應)：

• Caramelization (焦糖化反應)：

  • 定義： 指醣類（主要是還原醣，但也包括蔗糖）在 高溫（通常高於 160°C）和 無胺類參與 的條件下，自身發生的一系列脫水、異構化、聚合等反應，產生褐色色素和複雜的風味物質。
  • 化學性質/反應機理：
    1. 脫水： 醣類分子中的羥基脫水，形成烯醇（enol）或碳烯（ene-diol）結構。
    2. 異構化： 酮醣異構化為醛醣，或反之。
    3. 分解與聚合： 脫水產物進一步分解，產生呋喃、醛、酮、酸等小分子物質，同時也發生聚合反應，形成長鏈的類黑精（melanoidins）聚合物，這些聚合物是褐色的。
  • 產物： 產生豐富的風味物質（如焦糖香、堅果香、苦味）和褐色色素。
  • 條件： 高溫、無胺類。

• Maillard reaction (梅納反應)：

  • 定義： 指 還原醣 與 胺基酸或蛋白質 的胺基（-NH2）在 適當的溫度（通常 60-100°C，但也可在較低溫度緩慢進行）和 適當的濕度 下發生的一系列複雜的非酶褐變反應。
  • 化學性質/反應機理：
    1. 初始階段： 還原醣的醛基/酮基與胺基酸的胺基反應，形成喜馬卡反應中間產物（Schiff base），然後閉環形成糖胺（glycosylamine）。糖胺再重排形成 Amadori 重排產物（如果糖胺，fructosamine）。
    2. 中間階段： Amadori 產物進一步脫水、裂解，產生一系列活性中間體，如二羰基化合物（dicarbonyl compounds）、胺基酮（aminoketones）等。
    3. 最終階段： 這些中間體發生聚合、環化、縮合等反應，最終形成類黑精（melanoidins）等高分子量、深褐色、具有複雜風味的物質。
  • 產物： 產生豐富的風味物質（如烘烤香、肉香、咖啡香）和褐色色素。
  • 條件： 還原醣 + 胺基化合物（胺基酸、蛋白質、胺類），適當溫度，適當濕度。

(c) Myoglobin (肌紅蛋白) and Hemoglobin (血紅蛋白)：

• Myoglobin (肌紅蛋白)：

  • 結構： 是一種單體蛋白質，由一個血基質（heme）輔基和一個球蛋白鏈（globin chain）組成。血基質包含一個卟啉環（porphyrin ring）和環中心的鐵離子（$Fe^{2+}$）。球蛋白鏈是單一的多肽鏈。
  • 化學性質/功能：
    • 氧結合能力： 能夠可逆地結合一個氧分子 ($O_2$)。鐵離子 ($Fe^{2+}$) 與氧結合，形成氧合肌紅蛋白（oxymyoglobin），使肉呈現鮮紅色。
    • 儲氧功能： 主要存在於肌肉細胞中，作為氧的儲存庫，為肌肉活動提供氧氣。
    • 顏色： 在缺氧狀態下，肌紅蛋白是紫紅色的（deoxymyoglobin）；與氧結合後，呈現鮮紅色（oxymyoglobin）；氧化成 $Fe^{3+}$ 後，形成高鐵肌紅蛋白（metmyoglobin），顏色呈褐色。
    • 分子量： 約 17,000 道爾頓。

• Hemoglobin (血紅蛋白)：

  • 結構： 是一種四級結構的蛋白質，由四個亞基（subunits）組成，每個亞基包含一個血基質輔基和一個球蛋白鏈。

核心觀念

本題涉及三個定義：

1. 皂化價（saponification value, SV）
   皂化 1 g 油脂所需的氫氧化鉀毫克數，單位為 mg KOH/g oil。

2. 酸價（acid value, AV）
   中和 1 g 油脂中游離脂肪酸所需的氫氧化鉀毫克數，單位為 mg KOH/g oil。

3. 三酸甘油酯的分子量關係
   三酸甘油酯由甘油與 3 分子脂肪酸形成：

$$M_{\text{oil}}=3M_{\text{FA}}+38$$

其中 $38$ 來自：

$$92-3(18)=38$$

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解題方法

由題目提供的原子量：

$$M_{\text{KOH}}=39+16+1=56$$ $$M_{\text{NaOH}}=23+16+1=40$$

（a）求樣品油脂肪酸的平均分子量

每 1 mol 三酸甘油酯需要 3 mol KOH 完成皂化，因此：

$$SV=\frac{3M_{\text{KOH}}\times 1000}{M_{\text{oil}}}$$

代入 $SV=180$：

$$180=\frac{3(56)(1000)}{M_{\text{oil}}}$$

因此，平均三酸甘油酯分子量為：

$$M_{\text{oil}}=\frac{168000}{180} =933.33\ \text{g/mol}$$

又因為：

$$M_{\text{oil}}=3M_{\text{FA}}+38$$

所以：

$$M_{\text{FA}} =\frac{933.33-38}{3} =298.44\ \text{g/mol}$$

故脂肪酸的平均分子量為：

$$\boxed{298.4\ \text{g/mol}}$$

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（b）100 g 樣品油完全皂化所需的 NaOH

樣品油的皂化價為 $180$ mg KOH/g oil，因此 100 g 油脂所需的 KOH 為：

$$180\times 100=18000\ \text{mg} =18.0\ \text{g KOH}$$

KOH 與 NaOH 均以一價鹼中和或皂化，莫耳數相同，因此可用分子量換算：

$$m_{\text{NaOH}} =18.0\times\frac{40}{56} =12.86\ \text{g}$$

所以至少需要：

$$\boxed{12.86\ \text{g NaOH}}$$

本題要求解釋黃豆蛋白質濃縮物（soy protein concentrate, SPC）的定義，並簡述其科學製備的基本原理。

核心觀念： 黃豆蛋白質濃縮物、蛋白質提取、蛋白質濃縮、黃豆加工。

(a) 什麼是黃豆蛋白質濃縮物 (Soy Protein Concentrate, SPC)？

• 定義： 黃豆蛋白質濃縮物（SPC）是一種從黃豆中提取的蛋白質產品，其特點是蛋白質含量較高，同時保留了黃豆中的大部分膳食纖維和礦物質，但大部分可溶性糖類（如寡醣）被去除。
• 蛋白質含量： 根據定義，SPC 的蛋白質含量通常在 65% - 90% (乾基) 之間。
• 其他成分： 相較於黃豆分離蛋白（soy protein isolate, SPI, 蛋白質含量 > 90%），SPC 保留了更多的膳食纖維、礦物質、磷脂等非蛋白質成分。同時，其可溶性寡醣（如蔗糖、棉子糖、水蘇糖）的含量顯著低於黃豆粉（soy flour），這是其「濃縮」的關鍵。
• 用途： 因其較高的蛋白質含量、良好的功能特性（如乳化性、持水性）以及較低的寡醣含量，SPC 廣泛應用於食品工業中，如肉製品、烘焙食品、乳製品替代品、營養補充品等。

(b) 黃豆蛋白質濃縮物製造的科學原理：

SPC 的製造主要是利用黃豆成分在不同溶劑（通常是水或稀酸/稀鹼溶液）中的溶解度差異來進行分離。基本原理是：

1. 蛋白質的溶解度特性： 蛋白質在水中的溶解度受 pH 值影響很大。在等電點（isoelectric point, pI）時，蛋白質的溶解度最低；而在 pH 值遠離等電點時，蛋白質的溶解度較高。
2. 寡醣和礦物質的溶解度： 黃豆中的可溶性糖類（寡醣）和礦物質在水中溶解度較高。
3. 纖維的溶解度： 膳食纖維（主要是細胞壁成分）在水中通常不溶。

科學製備的基本原理和步驟：

典型的 SPC 製造過程（濕法分離法）包含以下幾個關鍵步驟：

1. 原料預處理 (Raw Material Pre-treatment)：

   • 去殼 (Dehulling)： 去除黃豆的外殼，因為外殼纖維含量高且可能影響蛋白質提取。
   • 研磨 (Grinding)： 將去殼的黃豆研磨成細粉（黃豆粉，soy flour）。

2. 鹼法提取 (Alkaline Extraction)：

   • 原理： 將黃豆粉與鹼性溶液（如稀 NaOH 溶液，pH 值通常設定在 8.0-9.5 之間，遠離黃豆蛋白質的等電點）混合。

本題要求繪製索氏提取器 (Soxhlet extractor) 的示意圖，並說明其使用方法。

核心觀念： 索氏提取、連續提取、溶劑回收。

索氏提取器 (Soxhlet Extractor) 示意圖：

（請想像一個圖示，包含以下幾個部分）

1. 加熱裝置 (Heating Device)： 通常是加熱套或加熱板，用於加熱溶劑。
2. 圓底燒瓶 (Round-bottom Flask)： 裝有提取溶劑，放在加熱裝置上。
3. 索氏提取器主體 (Soxhlet Extractor Body)：
   • 下部： 連接到圓底燒瓶，用於溶劑的蒸發和上升。
   • 中部： 放置裝有樣品的濾紙筒（thimble）。
   • 上部： 連接到冷凝器。
   • 虹吸管 (Siphon Arm/Side Arm)： 位於提取器主體中部，用於將積聚到一定量的提取液（溶劑+提取物）虹吸回圓底燒瓶。
4. 冷凝器 (Condenser)： 通常是迴流冷凝器（reflux condenser），裝有冷卻水循環，用於冷卻從樣品中提取出的溶劑蒸汽，使其冷凝成液體滴回樣品筒中。
5. 收集瓶 (Receiving Flask)： 有時會放在冷凝器下方，但更常見的是冷凝液直接滴回樣品筒。

繪製說明：

• 圓底燒瓶裝有溶劑，加熱。
• 溶劑蒸發，蒸汽通過索氏提取器主體的側臂上升，進入冷凝器。
• 在冷凝器中，蒸汽被冷卻成液體，滴回到裝有樣品的濾紙筒中。
• 樣品筒懸掛在提取器主體內，樣品被冷凝的溶劑浸泡。
• 當提取液（溶劑+提取物）在樣品筒中的液面達到虹吸管的高度時，會通過虹吸管被吸回圓底燒瓶。
• 這個過程不斷重複：溶劑蒸發、冷凝、浸泡樣品、虹吸回燒瓶。
• 溶劑在系統中不斷循環，而提取物則逐漸積聚在圓底燒瓶中。

如何使用索氏提取器進行提取 (Description of Use)：

索氏提取器是一種利用溶劑對固體樣品中的特定成分進行連續提取的裝置。其主要優點是可以在溶劑用量較少的情況下，實現高效的連續提取。

使用步驟：

1. 樣品準備： 將待提取的固體樣品（如藥材、種子、飼料等）進行乾燥、粉碎，然後裝入特製的濾紙筒（thimble）中。濾紙筒的材質應能阻止樣品顆粒漏出，但允許溶劑通過。樣品不宜裝得過滿，以免影響溶劑滲透。
2. 裝置組裝：

核心觀念

本題考查依據英文名稱判讀有機化合物的官能基、碳骨架與結構式，並正確畫出：

• 苯甲酸：芳香環與羧酸基。
• 異戊醇：支鏈脂肪族一元醇。
• 麩胺酸：含有兩個羧酸基與一個胺基的胺基酸。

畫結構時須確認：

1. 碳原子具有四個鍵的價數。
2. 羧酸基寫作 $-\mathrm{COOH}$ 或 $-\mathrm{C(=O)OH}$。
3. 醇基寫作 $-\mathrm{OH}$，且羥基必須直接連接在脂肪族碳上。
4. 胺基酸的胺基與羧基位置須符合其碳骨架。

解題方法

依序進行「辨識母體結構 → 找出官能基 → 連接取代基 → 檢查碳的價數」。

• benzoic acid 的母體是苯環，苯環上連接羧酸基。
• isoamyl alcohol 的常用名稱對應到 3-methyl-1-butanol，先畫四碳主鏈，再於第 3 碳接上甲基，最後在第 1 碳接上羥基。
• glutamic acid 是五碳二羧酸胺基酸，胺基位於 $\alpha$-碳，即鄰近主羧基的碳。

（a）Benzoic acid 苯甲酸

結構判讀

苯甲酸可視為苯環上的一個氫被羧酸基 $-\mathrm{COOH}$ 取代，因此結構為：

$$\mathrm{C_6H_5COOH}$$

結構式可畫為：

        COOH
          |
      ⌬

其中六角形表示具有交替雙鍵的苯環；更完整的縮寫結構為：

      Ph—C(=O)—OH

$\mathrm{Ph}$ 表示苯基 $\mathrm{C_6H_5-}$。

小題分析

• 苯環必須保留芳香環的共軛結構。
• 羧酸基中的羰基碳與氧形成雙鍵，另一個氧連接氫。
• 不能只寫成苯環加 $-\mathrm{OH}$，因為那是苯酚，不是苯甲酸。

（b）Isoamyl alcohol 異戊醇

結構判讀

異戊醇的系統命名為 3-methyl-1-butanol，也稱 3-methyl-1-butan-1-ol。

拆解名稱：

• butanol：四碳主鏈，含有一個羥基。
• 1-ol：羥基位於第 1 碳。
• 3-methyl：第 3 碳連接一個甲基。

因此結構為：

$$\mathrm{HOCH_2CH_2CH(CH_3)_2}$$

也可寫成：

          CH3
           |
HO—CH2—CH2—CH—CH3

小題分析

• 主鏈共有四個碳。
• 羥基在末端，屬於一級醇。
• 第 3 碳連接兩個甲基，因此也可寫成：