114 年 國立臺灣大學藥學系碩士班《有機化學（A）》

此題考驗學生對 CIP (Cahn-Ingold-Prelog) 命名規則的理解，特別是如何判斷手性碳的絕對構型（R/S 或 D/L）。題目中給出了 2-butanol 的結構，並要求根據 CIP 命名法判斷其構型。

解題步驟：

1. 找出手性中心： 2-butanol 的結構為 CH₃CH(OH)CH₂CH₃。其中，與羥基 (-OH)、甲基 (-CH₃)、乙基 (-CH₂CH₃) 和氫原子 (H) 相連的第二個碳原子是手性中心。

2. 原子序排序： 根據 CIP 規則，優先級由高到低根據直接連接到手性中心的原子序決定。

   • -OH (O 原子，原子序 8)
   • -CH₂CH₃ (C 原子，但其相鄰原子為 H, H, C)
   • -CH₃ (C 原子，但其相鄰原子為 H, H, H)
   • -H (H 原子，原子序 1)

   為了比較 -CH₂CH₃ 和 -CH₃ 的優先級，需要進一步比較：

   • -CH₂CH₃：連接的原子是 C, H, H。
   • -CH₃：連接的原子是 H, H, H。
     由於 C 的原子序高於 H，所以 -CH₂CH₃ 的優先級高於 -CH₃。

   因此，各基團的優先級為：-OH > -CH₂CH₃ > -CH₃ > -H。

3. 確定構型：

   • 將優先級最低的基團 (-H) 放在遠離觀察者的位置（朝後）。
   • 觀察優先級為 1、2、3 的基團從高到低（-OH → -CH₂CH₃ → -CH₃）的旋轉方向。

此題考驗學生對手性中心 (chiral center) 的定義，以及如何根據手性中心的數量計算可能存在的立體異構物 (stereoisomers)。題目以酒石酸 (tartaric acid) 為例，這是立體化學發展史上的經典例子。

解題步驟：

1. 辨識手性中心：
   酒石酸的結構式為 HO₂C-CH(OH)-CH(OH)-CO₂H。
   手性中心定義為一個碳原子，它連接了四個不同的基團。
   在酒石酸的結構中，有兩個碳原子連接了四個不同的基團：

   • 第一個 CH(OH)：連接了 -CO₂H, -H, -OH, 和 -CH(OH)CO₂H。這是一個手性中心。
   • 第二個 CH(OH)：連接了 -CO₂H, -H, -OH, 和 -CH(OH)CO₂H。這也是一個手性中心。
     因此，酒石酸有 2 個 手性中心 (X = 2)。

2. 計算可能存在的立體異構物：
   一般情況下，如果一個分子有 n 個手性中心，且這些手性中心之間沒有對稱性（例如分子本身是手性的），那麼它最多可以有 $2^n$ 個立體異構物。
   對於酒石酸，有 2 個手性中心，所以理論上最多有 $2^2 = 4$ 個立體異構物。

3. 考慮對稱性：
   然而，酒石酸分子具有內消旋體 (meso compound) 的可能性。內消旋體是含有手性中心但整體呈鏡像異構的分子，因此是外消旋的（achiral）。

核心觀念

本題考查共軛二烯的親電加成反應，以及 HBr 的 Markovnikov 加成區域選擇性。

共軛二烯接受 $H^+$ 後，會形成共振穩定的烯丙基碳正離子：

接著 $\ce{Br^-}$ 進攻較穩定的碳正離子位置。未標示過氧化物，因此不採自由基反 Markovnikov 加成。

解題方法

首先將 $\ce{HBr}$ 視為：

1. $\ce{H+}$ 加到較不取代的端碳，使中間體形成較穩定的三級、烯丙基碳正離子。
2. $\ce{Br^-}$ 加到較取代的碳正離子位置。
3. 共軛系統中，主要判斷為動力學上較快形成的 1,2-加成產物；原共軛二烯的另一個雙鍵保留。

因此，溴會接在左側雙鍵較取代的碳上，右側雙鍵保留。

選項分析

核心觀念

本題考查炔烴的選擇性部分氫化。Lindlar catalyst（林德拉催化劑）是經毒化的鈀催化劑，搭配 $1$ atm 的 $H_2$，可將炔烴還原為順式烯烴，但通常停在烯烴階段，不會繼續還原成烷烴：

氫原子在金屬表面以同面方式加成，因此生成的兩個碳取代基位於同側，形成 $Z$（cis）烯烴。分子中原本的環烯烴不會是主要反應位置。

解題方法

圖中反應物具有兩個重要部位：

1. 分子骨架中的既有環烯烴。
2. 右側與 $\ce{CO2Me}$ 相連的碳碳三鍵。

Lindlar 催化劑會選擇性地還原右側碳碳三鍵：

因此反應後：

• 右側炔烴變成順式烯烴；
• $\ce{CO2Me}$ 取代基與環骨架位於雙鍵同側；
• 原本的環烯烴保持不變；
• 不會形成完全飽和的單鍵，也不會形成反式烯烴。

選項分析

此題考驗學生對將不同官能基轉化為胺的反應的理解，特別是哪些反應最終能得到苄胺 (benzylamine)。苄胺的結構是 C₆H₅CH₂NH₂。

解題步驟：

逐一分析各選項的反應，判斷最終產物是否為苄胺。

選項 (A):

• 起始物：苯甲醛 (Benzaldehyde, C₆H₅CHO)
• 第一步：與 NH₂OH (hydroxylamine) 在酸催化下反應，生成苯甲醛肟 (benzaldoxime, C₆H₅CH=NOH)。
• 第二步：Pd/C, H₂ (催化氫化)。這一步會將肟還原為胺。
  • C₆H₅CH=NOH + 2H₂ → C₆H₅CH₂NH₂ + H₂O
  • 產物是苄胺。

選項 (B):

• 起始物：苯甲醯胺 (Benzamide, C₆H₅CONH₂)
• 反應：LiAlH₄ (強還原劑)。LiAlH₄ 可以將醯胺還原為胺。
  • C₆H₅CONH₂ + LiAlH₄ → C₆H₅CH₂NH₂
  • 產物是苄胺。

選項 (C):

• 起始物：苯甲醛 (Benzaldehyde, C₆H₅CHO)
• 第一步：與 NH₃ (ammonia) 在酸催化下反應。這一步可能形成亞胺 (imine, C₆H₅CH=NH)。
• 第二步：-80 °C, MgBr₂。MgBr₂ 是一個路易斯酸，可能用於穩定某些中間體，但在此情況下，它不太可能直接將亞胺還原為胺。

核心觀念

本題連續考查：

1. Friedel–Crafts 酰化反應：芳香環與酸酐在 $AlCl_3$ 作用下進行酰化。
2. Clemmensen 還原：$Zn(Hg), HCl$ 將芳基酮的羰基 $C=O$ 還原為亞甲基 $-CH_2-$。
3. 羧酸轉化為酰氯：$SOCl_2$ 將 $-COOH$ 轉為反應性較高的 $-COCl$。
4. 分子內 Friedel–Crafts 酰化：酰氯在 $AlCl_3$ 作用下，使芳香環分子內關環形成環己酮稠合系統。

解題方法

第一步，甲苯與琥珀酸酐進行 Friedel–Crafts 酰化：

甲基是活化芳香環的鄰、對位定位基，且對位受位阻影響較小，因此主要在甲基的對位發生酰化。

第二步，使用 Clemmensen 還原：

第三步，$SOCl_2$ 將羧酸轉成酰氯：

核心觀念

本題考查芳香環的傅–克反應。傅–克反應利用路易士酸活化酰化試劑，讓芳香環進行親電子芳香取代；若酰化試劑分子內含有可反應的酰基，反應也能形成環狀結構。

解題方法

圖中第 6 題的反應序列在第 1 步與第 4 步都使用 $AlCl_3$：第 1 步以酸酐對甲苯進行酰化；第 4 步則以酰氯進行分子內環化酰化。兩步都是傅–克酰化反應，因此辨認反應類型即可作答。

選項分析

• (A) Cannizzaro reaction：醛在強鹼下歧化，生成醇與羧酸鹽；與題目中的芳香環酰化及 $AlCl_3$ 不符。

核心觀念

本題考察 Robinson 環化：先由酮形成烯醇負離子，對 $\alpha,\beta$-不飽和羰基化合物進行 Michael 1,4-加成，再經分子內 aldol 環化與脫水，形成稠合環烯酮。

解題方法

圖中產物是帶有橋頭甲基的稠合環烯酮。反應物組合須提供 2-甲基環己酮作為 Michael 供體，以及甲基乙烯基酮（$\ce{CH2=CHCOCH3}$）作為 Michael 受體。形成新鍵時，2-甲基環己酮必須在帶甲基的 $\alpha$-碳形成烯醇負離子；如此甲基才會留在產物的橋頭位置。

Michael 加成後，另一個羰基提供分子內 aldol 環化所需的反應位點，接著脫水形成圖示的稠合環烯酮。

選項分析

• (A) 錯誤。 左側雖有甲基取代的環己酮，但右側是含氧五員環反應物，並非圖示環化所需的甲基乙烯基酮，因此無法經標準 Robinson 環化得到產物。
• **(B) 錯誤。

核心觀念

本題考熱促進的 Claisen 重排。烯醇醚與烯丙基醚加熱時，經由 $[3,3]$-σ 遷移重排，形成新的碳碳鍵，並在重排後生成羰基。判斷羰基屬於醛或酮，要看羰基碳連接的碳基數目。

解題方法

圖中起始物是環狀烯醇醚，氧原子連接著烯丙基；反應先在 $200\,^\circ\mathrm{C}$ 加熱生成中間體 $X$，再使用試劑 $Y$ 進行第二步。第一步是 Claisen 重排：烯醇醚部分轉變為環酮，故 $X$ 新生成的官能基是酮。

酮的羰基碳連接兩個碳基；若是醛，羰基碳則至少連接一個氫。本題重排後的羰基碳位於環內，連接環上的兩個碳，因此判定為酮。

選項分析

核心觀念

本題考查烯醇醚的熱促進 Claisen 重排，以及酮的 Baeyer–Villiger 氧化。Claisen 重排會把烯丙基轉移到羰基的 α 位，形成酮；Baeyer–Villiger 氧化則在酮的羰基碳與相鄰碳之間插入一個氧原子，環狀酮因此擴環形成內酯。

解題方法

圖中起始物是環己烯基烯醇醚，氧上連有烯丙基；加熱至 $200\,^\circ\mathrm{C}$ 後，先發生 Claisen 重排。第二步的產物是含有烯丙基取代基的環狀內酯，表示中間體 $X$ 中的環狀酮經氧化後擴環。

因此，$Y$ 必須能將酮轉成內酯。$\mathrm{H_2O_2}/\mathrm{BF_3}$ 可促進 Baeyer–Villiger 氧化，符合圖示的轉化。

選項分析

核心觀念

差向異構物（epimers）是只在一個手性中心構型不同的一對非鏡像異構物。異頭物（anomers）則是差向異構物的特殊類型，差異發生在糖的異頭碳。

解題方法

原圖列出甲基-$\alpha$-葡萄吡喃糖苷與甲基-$\alpha$-半乳吡喃糖苷；兩者的異頭碳都連接同側向下的甲氧基，且其餘手性中心相同。比較環上各碳的羥基方向，唯一不同處在葡萄糖與半乳糖的 $C4$，因此兩者只在一個手性中心構型不同。

選項分析

核心觀念

異頭物（anomers）是環狀糖中只在異頭碳構型不同的一對立體異構物。異頭碳是糖由開鏈形式環化後形成的新立體中心；在葡萄糖苷中，異頭碳是 C1。α 與 β 的差別，就是異頭碳上的取代基方向不同。

解題方法

圖中兩個結構都標示為甲基葡萄糖吡喃糖苷：環大小與原子連接方式相同，甲氧基連在異頭碳 C1；兩者差異僅在 C1 的構型，也就是甲氧基的方向。其餘立體中心相同，因此這一對是異頭物。

選項分析

• (A) anomers：正確。 兩者只在異頭碳 C1 的構型不同，符合異頭物定義。
• **(B) epimers：不選。

核心觀念

芳香性通常須同時符合：環狀、連續共軛、近似平面，且具有 $4n+2$ 個 $\pi$ 電子（$n=0,1,2,\ldots$），即休克爾規則。環狀共軛系統若有 $4n$ 個 $\pi$ 電子，平面構形會造成不利的反芳香性；分子常採非平面構形以避免反芳香性，此時判為非芳香性。

解題方法

圖中各選項依序為稠合環共軛系統、萘、環辛四烯、環庚三烯酮（tropone）與薁（azulene）。逐一判斷各分子的共軛範圍、$\pi$ 電子數及幾何構形，即可找出不具芳香性的選項。

選項分析

• (A) 芳香性。 此稠合共軛環系具有連續的 $\pi$ 電子離域，包含芳香性環系，因此不是答案。
• **(B) 芳香性。

核心觀念

單醣的 D／L 判定看的是離羰基最遠的手性碳，也就是費雪投影中最下方的手性碳。將碳鏈畫成羰基在上方的費雪投影後，該碳的 OH 在右側為 D 糖，在左側為 L 糖。這個判定與分子的旋光方向無關。

解題方法

圖中 A、B、D、E 的羰基位於碳鏈頂端；C 的羰基位於第二個碳，屬於酮糖。逐一找出各結構中離羰基最遠的手性碳，再看該碳上 OH 的左右位置；E 在較上方的手性碳帶有 NHCOCH₃，但仍以最下方手性碳判定 D／L。

選項分析

核心觀念

酸性強弱取決於失去質子後共軛鹼的穩定度：共軛鹼越穩定，酸性越強、$pK_a$ 越低。判斷時要先找出各分子中最酸性的質子，再比較其共軛鹼能否透過共振或吸電子效應得到穩定。

解題方法

圖中 I 是乙醯苯的甲基氫；II 是鄰硝基乙醯苯的甲基氫；III 是苯酚的羥基氫；IV 是苯甲羥肟酸的 $N$–$OH$ 羥基氫。依序比較這些質子解離後的共軛鹼穩定度。

IV 的 $O-H$ 解離後，負電荷可由相鄰羰基穩定，因此酸性強於苯酚。III 解離後形成的苯氧負離子可將負電荷共振分散到芳香環上。I、II 的甲基氫解離後形成烯醇負離子；II 的鄰硝基具有吸電子效應，能穩定共軛鹼，使 II 的酸性強於 I。這類甲基氫的酸性仍弱於 IV、III 的羥基氫。

因此由強到弱的順序為：

選項分析

核心觀念

磷脂醯膽鹼（phosphatidylcholine，PC）是由甘油骨架、兩條脂肪酸、磷酸基與膽鹼組成的膜脂。判斷各選項時，需掌握其官能基與電荷：

• 甘油的兩個羥基分別與脂肪酸形成酯鍵。
• 磷酸基連接甘油與膽鹼，形成磷酸二酯。
• 膽鹼的氮原子帶有四個碳取代基，屬於季銨鹽，不是三級胺。

解題方法

依序檢查磷脂醯膽鹼的分子結構：先確認它是否為常見膜脂，再判斷生理條件下的電荷狀態，最後數出酯鍵與辨認膽鹼氮原子的取代型態。關鍵在於區分「三級胺」與「季銨鹽」：三級胺的氮連接三個碳取代基，季銨鹽的氮則連接四個碳取代基並帶正電。

選項分析

(A) 正確。 磷脂醯膽鹼是生物膜中常見的磷脂，許多細胞膜都含有此成分。

核心觀念

黃素的氧化還原態可用接受電子的數目比較：氧化型黃素接受 $1$ 個電子成為半醌自由基，再接受 $1$ 個電子成為雙電子還原型。接受電子愈多，氧化態愈低；黃素的 $N5$-氧化物則比一般氧化型黃素更氧化。

解題方法

圖中，結構 I 在 $N5$ 上有氧化物的 $N–O$ 結構；II 是一般氧化型黃素；IV 是單電子還原的半醌自由基；III 的 $N1$ 與 $N5$ 均帶有氫，為雙電子還原型。依序比較各結構相對於氧化型黃素接受電子的數目，即可排列氧化態。

以氧化型黃素 II 為基準，半醌自由基 IV 接受 $1$ 個電子，雙電子還原型 III 接受 $2$ 個電子，因此：

結構 I 是 $N5$-氧化物，氧化態高於一般氧化型黃素 II，故完整排序為：

選項分析

• **(A) $\mathrm{I}>\mathrm{II}>\mathrm{III}>\mathrm{IV}$：錯誤。

核心觀念

本題用胺基酸側鏈的酸鹼性質辨認殘基。可解離基團的 $\mathrm{p}K_{\mathrm a}$，是其酸型與共軛鹼型濃度相等時的 pH；常見側鏈中，羧酸基的 $\mathrm{p}K_{\mathrm a}$ 約為 4，組胺酸咪唑基約為 6，半胱胺酸巰基約為 8 左右。

解題方法

1. $X$ 的側鏈 $\mathrm{p}K_{\mathrm a}\approx 4.0$，對應酸性胺基酸的羧酸側鏈；依題目所指的催化殘基，$X$ 為天冬胺酸（Asp）。
2. $Y$ 的側鏈 $\mathrm{p}K_{\mathrm a}\approx 6.0$，對應組胺酸的咪唑側鏈，因此 $Y$ 為組胺酸（His）。
3. 題幹已給第三個殘基為半胱胺酸（Cys）。

解題技巧與補充

核心觀念

第 20 題要畫出前一題所判定的兩種胺基酸。圖中第 19 題提供側鏈 $pK_a$ 約為 4.0、6.0、8.3，並已指出其中一個殘基是半胱胺酸；前兩個數值分別對應天冬胺酸的羧基側鏈與組胺酸的咪唑側鏈。因此要畫的是天冬胺酸與組胺酸。

解題方法

依圖中所列的側鏈 $pK_a$ 判斷：側鏈羧基的 $pK_a$ 約為 4.0，對應天冬胺酸；咪唑側鏈的 $pK_a$ 約為 6.0，對應組胺酸。下列以常見的未解離形式表示，並標出各自的側鏈特徵：

1. 天冬胺酸（Asp, D）

   $\mathrm{HOOC{-}CH(NH_2){-}CH_2{-}COOH}$

   側鏈為 $\mathrm{-CH_2-COOH}$。

2. 組胺酸（His, H）

核心觀念

本題考查鹵烷與鹼反應時，如何讓消去反應（E2）相較於親核取代反應占較高比例。E2 需要鹼從鹵素所在碳相鄰的 β-碳抓取氫，同時離去基離開並形成雙鍵。

提高消去比例的典型選擇是：使用三級鹵烷降低 $S_\mathrm{N}2$ 取代的可能性、使用體積大的強鹼促進抓取 β-氫，並提高反應溫度以利消去反應。

解題方法

依圖讀取結構：化合物 I 是一級溴烷，II 是二級溴烷，III 是三級溴烷；試劑 IV 是乙氧基鉀，V 是異丙氧基鉀，VI 是第三丁氧基鉀。三種溴烷皆有可供消去的 β-氫。

先比較底物對取代與消去的影響，再比較鹼的體積，最後選擇較有利於消去的溫度。三級溴烷因溴所在碳周圍擁擠，不利於親核試劑從背面進攻，因此 $S_\mathrm{N}2$ 受抑制；第三丁氧基鉀則是體積較大的強鹼，偏向抓取 β-氫進行 E2。

選項分析

21.1 溴烷選擇

• I：錯。 I 是一級溴烷，位阻小，親核試劑容易進攻，取代反應較容易與消去競爭。
• **II：錯。

核心觀念

本題考鹵烷的消去反應。烷基溴與強鹼進行 $E2$ 消去時，鹼抓取 $\beta$-碳上的氫，同時溴離去，形成碳碳雙鍵。體積大的強鹼較不利於取代反應；升高溫度也有利於消去反應。

解題方法

圖中化合物（III）是三級溴烷，試劑（VI）是體積較大的三級丁氧基鉀；第 21 題要提高消去產物比例時，應選（III）、（VI）及高溫。三級丁基溴的三個甲基等價，從任一甲基移除一個 $\beta$-氫，所得烯烴相同。

核心觀念

本題考 Diels–Alder 反應的立體專一性：反應會保留親雙烯體（dienophile）雙鍵兩端取代基的相對立體關係。圖中是環戊二烯與反式的二甲基丁烯二酸酯（dimethyl fumarate）反應；雙鍵上的兩個 $\mathrm{CO_2Me}$ 位於相對兩側，因此產物中的兩個酯基必須仍為反式。

解題方法

先辨認圖中環戊二烯提供雙烯，而二甲基丁烯二酸酯的碳碳雙鍵提供親雙烯體。形成兩個新的碳碳鍵後，環戊二烯的兩個末端接上原雙鍵的兩個碳；雙烯中間的雙鍵保留，形成 norbornene 骨架。

核心觀念

Fmoc 是胺基的保護基。鹼會促使 Fmoc 基團經由消除反應脫除，接著形成的胺基甲酸酯中間體脫羧，釋出原本受保護的胺基。

解題方法

依原圖，起始物是 Fmoc 保護的苯丙胺酸：α 碳連接胺基甲酸酯、羧酸、氫，以及以實心楔形鍵連接的 $\mathrm{CH_2Ph}$。判斷產物時，要保留這個 α 碳的立體配置；反應不會切斷 α 碳與 $\mathrm{CH_2Ph}$ 的鍵。

1. 鹼移去芴環 9 位的氫，接著發生消除，形成二苯並富烯（dibenzofulvene，也稱 9-亞甲基芴），並留下胺基甲酸酯中間體。
2. 胺基甲酸酯中間體脫去 $\mathrm{CO_2}$，釋出苯丙胺酸的胺基。

核心觀念

題目考「葉立德」（ylide）的定義：分子內相鄰的原子帶有形式上的相反電荷，整個分子仍為中性。Wittig 反應使用的膦葉立德中，帶負電的碳直接連接帶正電的磷。

解題方法

核心觀念

Wittig 反應中，葉立德的帶負電碳與羰基碳形成新的碳碳鍵；羰基氧則與磷形成磷氧鍵，生成四員環的氧雜磷雜環丁烷（oxaphosphetane）中間體。此中間體裂解後形成烯烴與三苯基氧化膦。

解題方法

原圖的試劑（I）是 $\mathrm{Ph_3P=C(CH_3)_2}$，葉立德碳連接兩個甲基；羰基底物是苯甲醛 $\mathrm{PhCHO}$，其羰基碳帶有氫與苯基。成環時，葉立德碳連到羰基碳，羰基氧連到磷，因此環的連接順序為 $\mathrm{P-O-C-C}$：

          O
        /   \
     Ph₃P   CH(Ph)
        \   /
       C(CH₃)₂

核心觀念

¹H NMR 的訊號位置反映氫所處的化學環境；訊號積分與該環境中的氫數成正比。分子不飽和度可用下式計算：

本題分子式為 $\mathrm{C_{10}H_{12}O}$，故不飽和度為

這與一個苯環（4 個不飽和度）及一個羰基（1 個不飽和度）相符。

解題方法

圖中可讀到五組訊號：約 $\delta 10$ ppm（積分 1）、$\delta 7.8$ ppm 附近（積分 2）、$\delta 7.4$ ppm 附近（積分 2）、$\delta 3$ ppm 附近（積分 1），以及 $\delta 1.2$ ppm 附近（積分 3）。

核心觀念

用分子式計算不飽和度，並把 $^1\mathrm{H}$ NMR 的化學位移、訊號數與積分合併判斷。氫譜積分代表各訊號對應氫數的相對比例；對稱分子中，等價氫會出現相同訊號。

解題方法

圖中可讀到三組主要訊號：$\delta\approx 8.1$、$6.4$ 與 $3.0\ \mathrm{ppm}$；標示的近似積分為 $1$、$2$、$6$。分子式為 $\mathrm{C_7H_{10}N_2}$。

先計算不飽和度：

四個不飽和度符合一個含氮芳香六員環。約 $3.0\ \mathrm{ppm}$ 的 $6$ 個氫，表示兩個等價甲基連在同一個氮上，形成 $\mathrm{N(CH_3)_2}$。

核心觀念

本題用 $^1\mathrm{H}$ NMR 的化學位移、訊號數目與積分辨認胺基酸側鏈。化學環境不同的氫會出現在不同化學位移；積分則反映各組氫的相對數目。

樣品溶於 $\mathrm{D_2O}$，胺基、羧基及側鏈上可交換的 $\mathrm{N-H}$、$\mathrm{O-H}$ 氫會與氘交換，通常不作為主要判讀依據。判斷時應著重碳上的氫，例如芳香環氫、$\alpha$-碳氫與側鏈的 $\mathrm{CH}$、$\mathrm{CH_2}$、$\mathrm{CH_3}$。

解題方法

圖中三張光譜呈現的辨認重點依序為：Spectrum (I) 的芳香區 $\delta=7.0$–$7.8\,\mathrm{ppm}$ 有多組訊號；Spectrum (II) 在 $\delta=1.5$–$3.5\,\mathrm{ppm}$ 有多組脂肪族側鏈訊號；Spectrum (III) 在 $\delta=0.5$–$2.0\,\mathrm{ppm}$ 可見兩組甲基訊號，並有較高位移的側鏈氫訊號。

Spectrum (I)：色胺酸（Tryptophan）

色胺酸具有吲哚環，碳上的芳香氫分布在 $\delta\approx 7.0$–$7.8\,\mathrm{ppm}$，呈現多組芳香訊號；側鏈的苄位 $\mathrm{CH_2}$ 與 $\alpha$-碳氫則出現在較高位移的脂肪族區。此芳香區型態符合色胺酸的吲哚環。苯丙胺酸也有五個芳香氫，但其苯環訊號型態不同，且不具吲哚環的芳香訊號分布。

Spectrum (II)：精胺酸（Arginine）