113 年 國立成功大學生物化學暨分子生物學研究所《有機化學》

此題考驗對胺基酸結構在不同 pH 值下的存在形式的理解。

核心觀念：
胺基酸具有兩性離子（zwitterion）的性質，即同時帶有正電荷的胺基（-NH3+）和負電荷的羧基（-COO-）。在生理 pH 下，胺基酸通常以兩性離子形式存在。然而，題目給出了結構 A 和結構 B，分別代表在不同 pH 值下的兩種可能形式。

解題過程：
結構 A 中的胺基是 -NH2（未質子化），羧基是 -COOH（未解離）。這種形式通常在酸性條件下（pH < pKa of the carboxyl group）較為穩定。
結構 B 中的胺基是 -NH3+（已質子化），羧基是 -COO-（已解離）。這種形式是兩性離子，在接近中性 pH 或生理 pH 下較為穩定。

題目問的是，在蛋白質中發現的結構，哪一個更能代表丙胺酸（Alanine）。蛋白質中的胺基酸所處的環境 pH 大約在 7.4 左右，這是一個接近中性的 pH 值。

核心觀念

本題考查有機化合物的「系統命名法」與結構式書寫，重點包括：

1. 選擇最長碳鏈作為母體。
2. 由最靠近多重鍵的一端編號，使雙鍵或三鍵取得最小定位號。
3. 依名稱判斷取代基的位置與種類：
   • methyl：$\ce{-CH3}$
   • ethyl：$\ce{-CH2CH3}$
4. 雙鍵具有幾何異構。trans 表示雙鍵兩端的主要碳鏈位於相反側。
5. 三鍵碳原子為直線型，$\ce{C#C}$ 兩端的碳不能再連接超過其四個價鍵。

解題方法

先找出名稱中的母體碳鏈與多重鍵位置，再依序加入取代基：

• hexene：六碳烯，母體含六個碳。
• hexyne：六碳炔，母體含六個碳。
• butene：四碳烯，母體含四個碳。
• pentyne：五碳炔，母體含五個碳。
• methyl 與 ethyl 分別接在指定碳原子上。

每個碳原子必須符合四價原則：

• 單鍵計 $1$ 個價鍵；
• 雙鍵計 $2$ 個價鍵；
• 三鍵計 $3$ 個價鍵。

各小題結構式

(a) trans-2-Methyl-3-hexene

母體為六碳鏈，雙鍵位於第 $3$、$4$ 碳之間，第 $2$ 碳有一個甲基：

$$\ce{CH3-CH(CH3)-CH=CH-CH2-CH3}$$

其中 trans 表示雙鍵兩端的碳鏈位於相反側：

       CH(CH3)CH3        H
              \          /
               C  =  C
              /          \
             H          CH2CH3

因此完整結構為反式的 2-甲基-3-己烯。

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(b) 2-Methyl-3-hexyne

母體為六碳鏈，三鍵位於第 $3$、$4$ 碳之間，第 $2$ 碳有一個甲基：

$$\ce{CH3-CH(CH3)-C#C-CH2-CH3}$$

三鍵兩端為 $\ce{C#C}$，因此第 $3$、$4$ 碳沒有氫原子；三鍵呈直線型。

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(c) 2-Methyl-1-butene

母體為四碳鏈，雙鍵從第 $1$ 碳開始，第 $2$ 碳有一個甲基：

$$\ce{CH2=C(CH3)-CH2-CH3}$$

此題考驗對有機化合物結構命名（ IUPAC 命名法）的理解。題目給出了結構式的描述，要求寫出正確的名稱。然而，題目本身給出的 (a), (b), (c) 是「名稱」，而不是「結構」。因此，這題的解讀應該是：給定一個結構，要求寫出其正確的 IUPAC 名稱。但由於題目是以「write a correct name for the intended compound」開頭，後面卻列出了三個名稱，這表示可能題目有誤，或者是指請確認這三個名稱是否正確，或者是指請畫出這三個結構並給出更精確的名稱（例如加上 E/Z 異構）。

假設題目意圖是：請確認並修正以下結構的 IUPAC 名稱，或為其提供更精確的名稱。

由於沒有提供結構圖，我們只能根據給定的名稱進行分析，並推測其可能對應的結構，然後判斷名稱的正確性及是否可被精確化。

核心觀念：

• 烯烴命名： 確定母鏈，標定雙鍵位置，命名取代基。
• 環烯烴命名： 雙鍵的碳原子編號為 1，取代基依字母順序編號。
• 立體化學： 對於有順反異構的雙鍵，需要標註 E/Z 或 cis/trans。

解題過程：

(a) 1-Methylpropene

• 分析： "propene" 表示三碳鏈含雙鍵。"1-Methyl" 表示在第一個碳上連接甲基。
• 問題： 雙鍵通常在母鏈的最短標記處，即 1-propene 是不存在的，因為雙鍵必須在 C1-C2 或 C2-C3 之間。如果雙鍵在 C1-C2，則 C1 是 CH2=，C2 是 -CH=。如果甲基在 C1，則 C1 變成 C(CH3)=。這時雙鍵就變成在 C1-C2。
• 正確命名： 按照 IUPAC 規則，雙鍵的位數應盡可能小。如果雙鍵在 C1 和 C2 之間，則母鏈是 prop-1-ene。如果甲基在 C1，則 C1 上的氫原子被甲基取代，形成 CH3-C(CH3)=CH2。此時，雙鍵的起始位置是 C2。因此，這個結構應該是 2-Methylpropene (異丁烯)。
• 結論： "1-Methylpropene" 這個命名是不正確的。正確名稱應為 2-Methylpropene。

(b) 3-Pentene

• 分析： "pentene" 表示五碳鏈含雙鍵。"3-Pentene" 表示雙鍵在 C3 和 C4 之間。
• 問題： 按照 IUPAC 命名，雙鍵的位數應該盡可能小。如果雙鍵在 C3 和 C4 之間，則從另一端編號（C1, C2, C3, C4, C5），雙鍵應該標記為 2-pentene。
• 結論： "3-Pentene" 這個命名是不正確的。正確名稱應為 2-Pentene。
• 補充： 2-Pentene 存在順反異構（cis-2-pentene 和 trans-2-pentene）。如果題目要求更精確，則需要標註。

核心觀念

本題考察烯類與 HCl 的親電加成反應。一般情況下遵守 Markovnikov 規則：

• $H^+$ 加到雙鍵上氫較多的碳。
• 形成較穩定的碳正離子。
• $Cl^-$ 再進攻碳正離子。
• 碳正離子穩定度：三級 $>$ 二級 $>$ 一級。

因此可由產物反推原本雙鍵的位置。

解題方法與各小題分析

(a)

圖示產物為 2-chloro-2-methylbutane：

$$\mathrm{CH_3-C(Cl)(CH_3)-CH_2CH_3}$$

要使氯加到第二級碳上，可將該碳與鄰近碳之間改回雙鍵，選擇：

$$\boxed{\mathrm{CH_2=C(CH_3)-CH_2CH_3}}$$

即 2-methyl-1-butene。

加成時，$H^+$ 加到末端的 $CH_2$，使第二個碳形成三級碳正離子，接著由 $Cl^-$ 進攻，生成圖示的三級氯代烷。

(b)

圖示產物為：

$$\mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(Cl)-CH_3}$$

依本題通常採用的「直接依 Markovnikov 規則反推」方式，雙鍵應位於末端：

$$\boxed{\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3}}$$

即 3-methyl-1-butene。

$H^+$ 加到末端碳後，在第二個碳形成二級碳正離子，$Cl^-$ 進攻後得到圖示結構。

核心觀念

比旋光度定義為：

$$[\alpha]_{\lambda}^{T}=\frac{\alpha_{\text{obs}}}{l\,c}$$

其中：

• $[\alpha]_{\lambda}^{T}$：在溫度 $T$、波長 $\lambda$ 下的比旋光度
• $\alpha_{\text{obs}}$：實際觀測到的旋光角
• $l$：樣品管長度，單位為 $\mathrm{dm}$
• $c$：溶液濃度，通常以 $\mathrm{g/mL}$ 表示

鈉燈通常使用鈉 D 線，因此本題可表示為 $[\alpha]_{D}^{25}$。

解題方法

題目給出：

• 蔗糖質量：$1\ \mathrm{g}$
• 溶液體積：$100\ \mathrm{mL}$
• 樣品管長度：$2\ \mathrm{dm}$
• 觀測旋光角：$+11.33^\circ$

先計算蔗糖濃度：

$$c=\frac{1\ \mathrm{g}}{100\ \mathrm{mL}} =0.010\ \mathrm{g/mL}$$

代入比旋光度公式：

核心觀念

本題考查胺基酸在特定 pH 下的主要離子化型態。判斷原則是比較：

• pH 與羧基 $pK_a$：約 $2$
• pH 與 $\alpha$-胺基 $pK_a$：約 $9.5\sim10.0$
• 酸性或鹼性側鏈的 $pK_a$

當：

• $\mathrm{pH}>pK_a$：該酸性基團傾向失去質子
• $\mathrm{pH}<pK_a$：該基團傾向保留質子

可用 Henderson–Hasselbalch 方程式判斷：

$$\mathrm{pH=p}K_a+\log\frac{[\text{去質子化型}]}{[\text{質子化型}]}$$

在 pH 10.0 時，所有 $\alpha$-羧基均主要為 $\ce{-COO^-}$。$\alpha$-胺基則主要接近去質子化型 $\ce{-NH2}$。再依各胺基酸的側鏈 $pK_a$ 判斷側鏈是否帶電。

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A. Leucine（白胺酸）

白胺酸側鏈為異丁基：

$$\ce{HOOC-CH(NH2)-CH2-CH(CH3)2}$$

其側鏈沒有可在此 pH 範圍內電離的酸性或鹼性官能基，因此只需判斷 $\alpha$-羧基與 $\alpha$-胺基。

• $\alpha$-羧基：$pK_a\approx2$，pH 10 遠高於此值，為 $\ce{-COO^-}$
• $\alpha$-胺基：$pK_a\approx9.6$，pH 10 略高於此值，主要為 $\ce{-NH2}$

因此最常見型態為：

$$\boxed{\ce{H2N-CH(CH2-CH(CH3)2)-COO^-}}$$

此型態的總電荷為 $-1$。

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B. Tyrosine（酪胺酸）

酪胺酸側鏈含有酚羥基：

$$\ce{HO-C6H4-CH2-CH(NH2)-COOH}$$

各基團的判斷如下：

• $\alpha$-羧基：$pK_a\approx2$，主要為 $\ce{-COO^-}$
• $\alpha$-胺基：$pK_a\approx9.6$，在 pH 10.0 主要為 $\ce{-NH2}$
• 酚羥基：$pK_a\approx10.1$，pH 10.0 略低於其 $pK_a$，主要仍保留質子，為 $\ce{-OH}$

酚羥基的去質子化比例可由下式估算：

核心觀念

立體中心是連接四種不同取代基的四面體原子。若分子有 $n$ 個彼此獨立的立體中心，且沒有內部對稱造成的重複構型，立體異構物數為 $2^n$；每一對對映異構物互為鏡像，因此對映異構物對數為 $2^n/2$。

指定 $R/S$ 時，依原子序數與後續連接原子比較取代基優先序；最低優先序取代基背向觀察者時，$1\to2\to3$ 順時針為 $R$，逆時針為 $S$。

解題方法

(a) 立體中心： 圖中環上的 C1、C2、C3、C4、C5 都各連接四種不同取代基，均為立體中心。C6 是 $\mathrm{CH_2OH}$ 中的碳，帶有兩個相同的氫，不是立體中心。

(b)、(c) 立體異構物與對映異構物對數： 五個立體中心各有兩種構型，且此分子沒有內部對稱面可使不同構型重合，因此：

$$2^5=32$$

共有 32 種立體異構物，分成：

$$\frac{32}{2}=16$$

對對映異構物。

(d) C1 與 C5 的構型：

核心觀念

本題考查三級鹵代烷在極性質子溶劑中的溶媒解反應，主要涉及：

• $S_\mathrm{N}1$ 取代反應
• $E1$ 消去反應
• 三級碳正離子的形成與穩定性
• 水與乙醇作為親核試劑及鹼

圖中實際產物為：

• $85\%$：叔丁基乙醚 $\mathrm{(CH_3)_3COCH_2CH_3}$ 與叔丁醇 $\mathrm{(CH_3)_3COH}$
• $15\%$：2-甲基丙烯（異丁烯）$\mathrm{CH_2=C(CH_3)_2}$ 與 $\mathrm{HCl}$

題目文字中的「3-pentanone」及「acetic acid」與原圖結構不符；原圖畫的是叔丁基乙醚及叔丁醇。

解題方法

叔丁基氯是三級鹵代烷，且反應溶劑為含水乙醇，屬於極性質子溶劑。因此先發生電離，形成穩定的三級碳正離子：

$$\mathrm{(CH_3)_3C-Cl \longrightarrow (CH_3)_3C^+ + Cl^-}$$

三級碳正離子是所有產物的共同中間體。之後分成取代路徑與消去路徑。

$S_\mathrm{N}1$ 取代路徑

形成叔丁基乙醚

乙醇的氧原子以孤電子對進攻三級碳正離子：

$$\mathrm{(CH_3)_3C^+ + CH_3CH_2OH \longrightarrow (CH_3)_3C-O^+(H)-CH_2CH_3}$$

生成的氧鎓離子再失去質子：

$$\mathrm{(CH_3)_3C-O^+(H)-CH_2CH_3 \longrightarrow (CH_3)_3C-O-CH_2CH_3}$$

因此得到叔丁基乙醚。

形成叔丁醇

水分子也能進攻三級碳正離子：

$$\mathrm{(CH_3)_3C^+ + H_2O \longrightarrow (CH_3)_3C-O^+(H)_2}$$

接著由另一個水分子或乙醇移除質子：

此題考驗對 Friedel-Crafts 烷基化反應機制的理解，包括碳陽離子的形成、親電進攻以及催化劑的再生。

核心觀念：

1. Friedel-Crafts 烷基化： 芳香環與鹵代烷在 Lewis 酸催化劑（如 AlCl₃）存在下發生烷基化反應。
2. 反應機理：
   • Lewis 酸與鹵代烷形成絡合物，導致 C-X 鍵極化或斷裂，形成碳陽離子。
   • 碳陽離子作為親電試劑進攻芳香環，形成 σ-絡合物（arenium ion）。
   • σ-絡合物失去質子，恢復芳香性，並再生催化劑。
3. 碳陽離子的穩定性與重排： 如果鹵代烷能形成更穩定的碳陽離子（通過重排），則會發生重排。

解題過程：
反應物：苯 (Benzene)，tert-butyl chloride ((CH₃)₃CCl)
催化劑：AlCl₃
產物：tert-butylbenzene, HCl

步驟 1：Lewis 酸與鹵代烷形成絡合物，生成碳陽離子。
AlCl₃ 是 Lewis 酸，它可以接受電子對。tert-butyl chloride 中的氯原子具有孤對電子。
$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{CCl} + \text{AlCl}_3 \rightleftharpoons \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-Cl}^{\delta+}-\text{AlCl}_3^{\delta-}$
這個絡合物極化了 C-Cl 鍵。由於 tert-butyl 碳陽離子相對穩定，C-Cl 鍵會斷裂，形成 tert-butyl 碳陽離子和 [AlCl₄]⁻ 離子。
$\text{(CH}_3\text{)}_3\text{CCl} + \text{AlCl}_3 \longrightarrow \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C}^+ + [\text{AlCl}_4]^-$

• 注意： tert-butyl 碳陽離子是第三級碳陽離子，相對穩定，因此不需要通過重排來形成更穩定的碳陽離子。

步驟 2：親電進攻芳香環。
生成的 tert-butyl 碳陽離子是一個強親電試劑，它會進攻苯環的 π 電子。
苯環的 π 電子進攻碳陽離子，形成一個 σ-絡合物（arenium ion），芳香性被破壞。
$\text{Benzene} + \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C}^+ \longrightarrow \text{Arenium ion}$
σ-絡合物的結構是一個六元環，其中一個碳原子連接了 tert-butyl 基團，並且帶有正電荷，該正電荷可以在環內離域。

步驟 3：恢復芳香性，再生催化劑。
σ-絡合物中的一個碳原子（與 tert-butyl 基團相鄰的碳）上還連接有一個氫原子。
[AlCl₄]⁻ 離子中的 Cl⁻ 可以作為鹼，奪取 σ-絡合物上的質子 (H⁺)。
電子對從 C-H 鍵移動回苯環，恢復芳香性。
催化劑 AlCl₃ 被再生。

核心觀念

本題考兩種羰基化學：

• PCC 氧化：在無水二氯甲烷中，PCC 可將一級醇氧化成醛，通常不會繼續氧化成羧酸。
• Friedel–Crafts 醯化：醯氯在 $AlCl_3$ 作用下形成醯鎓離子，苯環進行親電芳香取代，生成芳香酮。

解題方法

(a) 圖中的羥甲基是環戊烷環連接 $-CH_2OH$。PCC 將這個一級醇的 $-CH_2OH$ 氧化成醛基 $-CHO$：

$$\text{環戊烷}-CH_2OH \xrightarrow[\mathrm{CH_2Cl_2}]{\mathrm{PCC}} \text{環戊烷}-CHO$$

產物為環戊烷甲醛（cyclopentanecarbaldehyde）。羰基碳在環外，因此不是環戊酮。

核心觀念

Grignard 試劑 propylmagnesium bromide，寫作 $\ce{CH3CH2CH2MgBr}$，其中 propyl carbanion 等效碳具有強親核性，會進攻醛、酮的羰基碳，形成鎂醇鹽；酸性水解後得到醇。

酮與 1 當量 Grignard 試劑反應，羰基碳會新增一個 propyl 基，原本的羰基氧則轉變為羥基。

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(a) 反應物判讀

圖中化合物為 3-pentanone：

$$\ce{CH3CH2-C(=O)-CH2CH3}$$

反應機制

第一步為 propyl 負碳進攻羰基碳，$\ce{C=O}$ 的 $\pi$ 電子移至氧：

$$\ce{CH3CH2-C(=O)-CH2CH3 + CH3CH2CH2-MgBr -> CH3CH2-C(O^-MgBr^+)(CH2CH2CH3)-CH2CH3}$$

第二步以酸性水溶液處理，醇鹽氧被質子化：

$$\ce{CH3CH2-C(O^-MgBr^+)(CH2CH2CH3)-CH2CH3 ->[\ce{H3O+}] CH3CH2-C(OH)(CH2CH2CH3)-CH2CH3}$$

產物為三級醇：

$$\boxed{\ce{CH3CH2-C(OH)(CH2CH2CH3)-CH2CH3}}$$

系統命名為 3-ethylhexan-3-ol。

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(b) 反應物判讀

圖中為環戊烯酮，羰基與碳碳雙鍵未共軛，可表示為 cyclopent-3-en-1-one。

此題考驗對親核醯基取代反應（nucleophilic acyl substitution）反應活性的理解，以及不同醯基衍生物（acyl derivatives）的相對反應性順序。

核心觀念：
親核醯基取代反應的活性順序主要取決於離去基團（leaving group）的穩定性。離去基團越穩定，則其對應的醯基衍生物的反應活性越高。通常，離去基團的穩定性與其對應的酸的強度有關。

• 離去基團的穩定性順序（越穩定越好）： R-Cl (來自 HCl) > R-OSO₂R' (來自硫酸酯) > R-OSO₂R' (來自磺酸酯) > R-O-COR' (來自羧酸) > R-OH (來自醇) > R-NH₂ (來自胺)。
• 對應的醯基衍生物的反應活性順序（越活潑越好）： 醯鹵 > 酸酐 > 酯 > 醯胺。

解題過程：
我們需要根據離去基團的穩定性來判斷這四個化合物的反應活性。

化合物分析：
(1) Ethyl acetate: 乙酸乙酯。離去基團是乙氧基 (-OCH₂CH₃)。對應的醇是乙醇 (CH₃CH₂OH)。
(2) Acetyl chloride: 乙醯氯。離去基團是氯離子 (-Cl)。對應的酸是 HCl。
(3) Acetamide: 乙醯胺。離去基團是氨基 (-NH₂)。對應的酸是 NH₃。
(4) Methyl acetate: 乙酸甲酯。離去基團是甲氧基 (-OCH₃)。對應的醇是甲醇 (CH₃OH)。

判斷離去基團的穩定性：

• -Cl： 來自 HCl。HCl 是強酸，Cl⁻ 是非常穩定的離去基團。
• -OCH₂CH₃ (乙氧基) 和 -OCH₃ (甲氧基)： 來自乙醇和甲醇。醇是弱酸，其共軛鹼（醇鹽）的穩定性不如 Cl⁻。乙醇和甲醇的 pKa 值約為 16-18。
• -NH₂： 來自氨。氨是極弱的酸（pKa ≈ 38），NH₂⁻ 是非常不穩定的離去基團。

比較離去基團的穩定性：
Cl⁻ > CH₃CH₂O⁻ ≈ CH₃O⁻ > NH₂⁻

對應的反應活性順序：
Acetyl chloride (離去基團 Cl⁻) > Ethyl acetate (離去基團 CH₃CH₂O⁻) = Methyl acetate (離去基團 CH₃O⁻) > Acetamide (離去基團 NH₂⁻)

進一步比較酯類：
乙酸乙酯 (1) 和乙酸甲酯 (4) 都是酯。它們的離去基團是乙氧基 (-OCH₂CH₃) 和甲氧基 (-OCH₃)。
這兩個基團的穩定性非常接近。在親核醯基取代反應中，甲氧基通常比乙氧基稍微好一點點，因為甲醇的酸性略強於乙醇，甲氧基離子略穩定於乙氧基離子。但這個差異通常很小，有時可以視為相同。

一般來說，離去基團的穩定性與其對應的酸的強度有關：

• HCl (pKa ≈ -7) → Cl⁻ (非常穩定)
• CH₃COOH (pKa ≈ 4.76) → CH₃COO⁻ (穩定)
• CH₃CH₂OH (pKa ≈ 16-18) → CH₃CH₂O⁻ (不穩定)
• CH₃OH (pKa ≈ 16-18) → CH₃O⁻ (不穩定)

核心觀念

本題利用三種切割方法產生的胜肽片段，拼回原始胺基酸序列。表中的胺基酸組成只表示片段含有哪些胺基酸及其數量，不直接表示排列順序。

• Edman 降解可辨認胜肽的 N 端胺基酸。
• 胰蛋白酶主要切斷 Lys 或 Arg 的羧基端胜肽鍵，因此非 C 端片段通常以 Lys 或 Arg 結尾。
• 胰凝乳蛋白酶可在 Phe、Trp 等芳香族胺基酸的羧基端切割。
• **溴化氰（CNBr）**在 Met 的羧基端切割；因此含有 Met 的 CNBr 片段止於 Met，另一片段接續 Met 之後的胺基酸。

解題方法

1. 先由 Edman 降解確定 N 端

Edman 降解得到 Ala，所以胜肽第一個胺基酸是 Ala。胰蛋白酶片段 E 含 Ala、Glu、Arg，因此 E 是 N 端片段。

E 的非 C 端切割位置必須在 Arg 之後，故 E 的排列為：

$$\mathrm{Ala-Glu-Arg}$$

2. 利用胰蛋白酶片段確定中段順序

胰蛋白酶片段 F 含 Thr、Phe、Lys，片段 G 只有 Lys。兩者皆可在 Lys 後形成切割端。片段 H 不含 Lys 或 Arg，因此是 C 端片段。

胰凝乳蛋白酶片段 I 含 Ala、Glu、Arg、Thr、Phe，表示它從 N 端延伸，並在 Phe 後切開。因此 E 後接 Thr、Phe：

$$\mathrm{Ala-Glu-Arg-Thr-Phe}$$

這正好包含胰蛋白酶片段 E，以及片段 F 中位於 Lys 之前的 Thr、Phe。於是片段 F 排列為 Thr-Phe-Lys。片段 J 含兩個 Lys，代表 F 之後還接著單獨的 Lys 片段 G。

核心觀念

本題考查三類 RNA 在蛋白質合成中的分工：mRNA 傳遞編碼資訊，tRNA 運送胺基酸，rRNA 構成核糖體並參與催化。三者皆由核糖核苷酸組成，功能則因序列與摺疊結構而異。

解題方法

依照「資訊、運輸、核糖體功能」逐一比較，並指出各自的關鍵結構特徵，便能完整說明三者差異。

• mRNA（信使 RNA）：攜帶基因的編碼資訊，進入核糖體後作為蛋白質合成的模板。其序列以三個核苷酸為一組形成密碼子，決定胺基酸排列順序。
• tRNA（轉運 RNA）：將特定胺基酸運送到核糖體。其反密碼子與 mRNA 上互補的密碼子配對；另一端的 3′ 端具有 CCA，可接上胺基酸。tRNA 的二級結構常呈三葉草形，三級結構呈 L 形。