109 年 國立成功大學環境醫學研究所乙組《普通化學》

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第 1 題10 分

  1. Draw the following chemical structures (10%)
    (A) n-Hexane, cyclohexane
    (B) Glycine, alanine, tyrosine
    (C) PCBs, dioxins, phthalates
    (D) Benzene, toluene, ethylbenzene, xylene
    (E) Acetone, acetic acid, acetonitrile, formaldehyde, methanol

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此題主要在考察學生對常見有機化合物的結構式繪製能力。需要掌握各名稱所對應的分子結構,包括碳鏈、環狀結構、官能基等。

(A) n-Hexane, cyclohexane

  • n-Hexane: 是一個直鏈烷烴,由六個碳原子組成,化學式為 C6H14C_6H_{14}。結構式為 CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3。
  • Cyclohexane: 是一個環狀烷烴,由六個碳原子組成環狀結構,化學式為 C6H12C_6H_{12}。結構式為一個六元環,每個碳原子連接兩個氫原子。

(B) Glycine, alanine, tyrosine
這三者都是胺基酸。胺基酸的基本結構包含一個胺基 (−NH2-NH_2)、一個羧基 (−COOH-COOH) 和一個側鏈 (R),皆連接在同一個碳原子 (α\alpha-carbon) 上。

  • Glycine (甘胺酸): R 基為氫原子 (−H-H)。結構式為 NH2CH2COOHNH_2CH_2COOH。
  • Alanine (丙胺酸): R 基為甲基 (−CH3-CH_3)。結構式為 NH2CH(CH3)COOHNH_2CH(CH_3)COOH。
  • Tyrosine (酪胺酸): R 基為對羥苯甲基 (−CH2C6H4OH-CH_2C_6H_4OH)。結構式為 NH2CH(CH2C6H4OH)COOHNH_2CH(CH_2C_6H_4OH)COOH。

(C) PCBs, dioxins, phthalates
這三類化合物通常是環境污染物,結構較為複雜,需要注意其核心結構和取代基。

  • PCBs (Polychlorinated biphenyls, 多氯聯苯): 由兩個苯環組成,兩個苯環之間直接相連,並帶有氯原子取代。結構上,兩個苯環可以相對旋轉,但其基本結構是聯苯。例如,2,2',4,4'-tetrachlorobiphenyl。
  • Dioxins (戴奧辛): 最常見的戴奧辛是指 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD)。
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第 2 題40 分

  1. Describe or explain the following terms: (40%)
    (A) ppm, ppb, and ppt
    (B) Enthalpy and entropy
    (C) Acid, base, pH, and pKa
    (D) Beer's Law and Henry's Law
    (E) Amino acid, peptide, and protein
    (F) Stoichiometry and stereochemistry
    (G) Thermodynamics and chemical kinetics
    (H) Zwitterionic and amphoteric compounds
    (I) Hydrolysis, hydration, and hydrogenation
    (J) Avogadro's number and ideal gas constant

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此題要求解釋十個化學名詞,涵蓋濃度單位、熱力學、酸鹼理論、定律、生物分子、化學分支、化合物性質等,需要對各名詞有清晰的定義和理解。

(A) ppm, ppb, and ppt
這些是表示溶液中溶質濃度的單位,常用於表示非常稀薄的溶液。

  • ppm (parts per million, 百萬分之一): 表示百萬份溶液中所含溶質的份數。通常指質量比 (mg/kg 或 mg/L,若溶液密度接近 1 g/mL) 或體積比。
  • ppb (parts per billion, 十億分之一): 表示十億份溶液中所含溶質的份數。
  • ppt (parts per trillion, 兆分之一): 表示一兆份溶液中所含溶質的份數。

(B) Enthalpy and entropy
這兩個是熱力學中的重要概念。

  • Enthalpy (焓, H): 系統內部的總熱量,定義為 H=U+PVH = U + PV,其中 U 是內部能量,P 是壓力,V 是體積。在定壓過程中,焓的變化 (ΔH\Delta H) 等於系統吸收或放出的熱量。ΔH<0\Delta H < 0 表示放熱反應,ΔH>0\Delta H > 0 表示吸熱反應。
  • Entropy (熵, S): 系統的無序度或隨機度的量度。熵越大,系統越混亂。根據熱力學第二定律,孤立系統的總熵永不減少,自發過程總是趨向於增加總熵。

(C) Acid, base, pH, and pKa
這些是酸鹼理論中的基本概念。

  • Acid (酸): 根據 Brønsted-Lowry 理論,酸是質子 (H⁺) 的給予者。根據 Lewis 理論,酸是電子對的接受者。
  • Base (鹼): 根據 Brønsted-Lowry 理論,鹼是質子 (H⁺) 的接受者。根據 Lewis 理論,鹼是電子對的給予者。
  • pH: 是溶液中氫離子濃度的負對數,定義為 pH=−log⁡10[H+]pH = -\log_{10}[H^+]。pH 值範圍通常在 0-14 之間,pH < 7 為酸性,pH = 7 為中性,pH > 7 為鹼性。
  • pKa: 是酸的解離常數 Ka 的負對數,定義為 pKa=−log⁡10(Ka)pKa = -\log_{10}(Ka)。pKa 值越小,表示酸的解離程度越大,酸性越強。它也反映了弱酸在水中解離的程度。

(D) Beer's Law and Henry's Law
這兩個是描述物理現象的定律。

  • Beer's Law (比爾定律): 描述吸光物質在特定波長下的吸光度 (A) 與其濃度 (c) 和光徑長度 (b) 之間的關係。公式為 A=ϵbcA = \epsilon bc,其中 ϵ\epsilon 是莫耳吸光係數。此定律常用於定量分析。
  • Henry's Law (亨利定律): 描述在定溫下,氣體溶解於液體中的溶解度與該氣體在液體上方的分壓成正比。公式為 P=kHxP = k_H x,其中 P 是氣體的分壓,kHk_H 是亨利常數,x 是氣體在溶液中的莫耳分數。

(E) Amino acid, peptide, and protein
這三者是構成蛋白質的基本單位和聚合體。

  • Amino acid (胺基酸): 是構成蛋白質的基本單元,具有一個胺基 (−NH2-NH_2) 和一個羧基 (−COOH-COOH) 連接在同一個碳原子上,並帶有一個側鏈 R。
  • Peptide (胜肽): 是由多個胺基酸透過胜肽鍵 (peptide bond) 連接而成的鏈狀分子。
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第 3 題20 分

  1. Calculate (20%)
    (A)The molality of a solution formed by dissolving 2.14 mol of KCI in 10.0 mol of
    water.
    (B)The mass percentage of Na2SO4 in a solution containing 12.5 g Na2SO4 in 380
    g of water.
    (C)If 1.500 L of a 1.50 M NaCl solution is concentrated to 50 mL by an evaporator,
    what is the molarity of the resulting solution? What is the total weight of the
    resulting solution?
    (D)You generate hydrogen gas by reacting zinc with HCl to produce hydrogen gas
    and zinc dichloride. You collect the hydrogen gas in an evacuated container with
    a volume of 3.0 L. If you start with 6.0 grams of zinc and sufficient HCI to
    complete the reaction, what is the final pressure of the gas collected in the
    container if the temperature is 25 °C?
    (E)A compound containing carbon, nitrogen, and hydrogen is combusted
    completely with excess oxygen to produce 138 g of NO2, 28.0 g of CO2, and
    90.0 g of H2O. What is the empirical formula of the compound?

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核心觀念

本題綜合考查溶液濃度與化學計量:

  • 莫耳濃度:M=溶質莫耳數溶液體積(L)M=\dfrac{\text{溶質莫耳數}}{\text{溶液體積(L)}}
  • 重量莫耳濃度:m=溶質莫耳數溶劑質量(kg)m=\dfrac{\text{溶質莫耳數}}{\text{溶劑質量(kg)}}
  • 質量百分比:溶質質量溶液總質量×100%\dfrac{\text{溶質質量}}{\text{溶液總質量}}\times100\%
  • 稀釋或濃縮過程中,溶質莫耳數不變
  • 化學反應係數與莫耳數關係
  • 燃燒分析中,由產物反推原化合物各元素的莫耳比

題目中的「KCI」應為 KClKCl,「HCI」應為 HClHCl。


(A)重量莫耳濃度

重量莫耳濃度定義為:

m=n溶質溶劑質量(kg)m=\frac{n_{\text{溶質}}}{\text{溶劑質量(kg)}}

已知:

nKCl=2.14 moln_{KCl}=2.14\ \text{mol}

水的莫耳質量為 18.015 g/mol18.015\ \text{g/mol},因此:

mH2O=10.0 ×18.015=180.15 g=0.18015 kgm_{\mathrm{H_2O}} =10.0\ \times18.015 =180.15\ \text{g} =0.18015\ \text{kg}

代入:

m=2.140.18015=11.88 mol/kgm =\frac{2.14}{0.18015} =11.88\ \text{mol/kg}

依有效位數:

m=11.9 m\boxed{m=11.9\ \mathrm{m}}

解題技巧

重量莫耳濃度的分母是「溶劑質量」,不是溶液總質量;且質量必須換算成公斤。


(B)Na2SO4Na_2SO_4 的質量百分比

質量百分比為:

質量百分比=溶質質量溶液總質量×100%\text{質量百分比} =\frac{\text{溶質質量}}{\text{溶液總質量}}\times100\%

溶液總質量為:

msolution=12.5+380=392.5 gm_{\text{solution}} =12.5+380 =392.5\ \text{g}

因此:

質量百分比=12.5392.5×100%=3.1847%\text{質量百分比} =\frac{12.5}{392.5}\times100\% =3.1847\%

依有效位數:

3.18%\boxed{3.18\%}

常見陷阱

不可用 12.5380×100%\dfrac{12.5}{380}\times100\%,因為分母必須是溶液總質量,而非單獨的溶劑質量。


(C)濃縮後的莫耳濃度與總重量

1. 濃縮後的莫耳濃度

濃縮時僅移除溶劑,NaClNaCl 的莫耳數不變。

原本的 NaClNaCl 莫耳數:

nNaCl=MV=(1.50 mol/L)(1.500 L)=2.25 moln_{NaCl}=MV =(1.50\ \mathrm{mol/L})(1.500\ \mathrm{L}) =2.25\ \mathrm{mol}

濃縮後體積為:

V2=50 mL=0.050 LV_2=50\ \mathrm{mL}=0.050\ \mathrm{L}

因此:

M2=nV2=2.250.050=45.0 MM_2=\frac{n}{V_2} =\frac{2.25}{0.050} =45.0\ \mathrm{M}

所以濃縮後的莫耳濃度為:

45.0 M\boxed{45.0\ \mathrm{M}}

2. 濃縮後溶液總重量

NaClNaCl 的質量可以求得:

mNaCl=2.25×58.44=131.49 gm_{NaCl} =2.25\times58.44 =131.49\ \text{g}

但是題目沒有提供原始溶液的密度,因此無法由 1.500 L1.500\ \mathrm{L} 求出原始溶液總質量;同時,濃縮後的 50 mL50\ \mathrm{mL} 是體積,也不能直接換算成溶液質量。

因此:

濃縮後溶液的總重量無法由題目資料唯一決定\boxed{\text{濃縮後溶液的總重量無法由題目資料唯一決定}}

目前只能確定其中含有:

131.5 g NaCl\boxed{131.5\ \text{g NaCl}}

解題技巧

濃縮過程可直接使用:

M1V1=M2V2M_1V_1=M_2V_2
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第 4 題10 分

  1. How does a catalyst change the rate of a reaction? Does it change the rate of the
    reverse reaction? How does the catalyst affect the equilibrium? (10%)

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此題考察學生對催化劑在化學反應中的作用機制的理解,包括對反應速率、逆反應速率以及化學平衡的影響。

  • 核心觀念: 催化劑的作用機制與對平衡的影響。

  • 催化劑如何改變反應速率?
    催化劑通過提供一個新的反應途徑,該途徑具有較低的活化能(activation energy, EaE_a),從而加快化學反應的速率。催化劑本身在反應前後不被消耗,但它參與了反應的中間步驟。降低活化能意味著在相同溫度下,有更多的分子具有足夠的能量來克服能壘,從而導致反應速率增加。

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第 5 題10 分

  1. What is alpha radiation? Beta radiation? Gamma radiation? Which type is
    electromagnetic in nature? Which types have particles with mass? Which types
    have particles with significant mass? Which types have charged particles? (10%)

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此題要求區分三種主要的放射性衰變類型(α、β、γ射線),並根據其性質(電磁波、粒子、質量、電荷)進行分類比較。

  • 核心觀念: 放射性衰變的種類及其粒子性質。

  • Alpha radiation (α 射線):

    • 本質:由兩個質子和兩個中子組成的氦原子核 (24He2+^4_2He^{2+})。
    • 粒子:是粒子,帶有正電荷 (+2e)。
    • 質量:有質量,相對較大(約為 4 amu)。
    • 穿透力:較弱,容易被紙張或皮膚阻擋。
  • Beta radiation (β 射線):

    • 本質:高速運動的電子(β⁻)或正電子(β⁺)。β⁻ 衰變是原子核內中子轉變為質子、電子和反中微子;β⁺ 衰變是質子轉變為中子、正電子和中微子。
    • 粒子:是粒子,帶有負電荷 (-e) (β⁻) 或正電荷 (+e) (β⁺)。
    • 質量:有質量,但比 α 粒子小得多(約為 1/18361/1836 amu)。
    • 穿透力:比 α 射線強,但比 γ 射線弱,可以穿透幾毫米的鋁。
  • Gamma radiation (γ 射線):

    • 本質:高能量的光子,是電磁波的一種。
    • 粒子:不是粒子,是電磁波。
    • 質量:無質量。
    • 電荷:不帶電。
    • 穿透力:最強,需要厚重的鉛或混凝土才能有效阻擋。
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第 6 題10 分

  1. A physiologically important first order reaction has an activation energy that is equal
    to 45.0 kJ/mole at normal body temperature, 37°C. Without a catalyst, the rate
    constant for the reaction is 5.0 x 10-4s-1. To be effective in the human body, where
    the reaction is catalyzed by an enzyme, the rate constant must be at least 2.0 x 10-2
    s¯¹. If the activation energy is the only factor affected by the presence of the
    enzyme, by how much must the enzyme lower the activation energy of the reaction
    to achieve the desired rate? (10%)

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核心觀念

本題考查 Arrhenius 方程式,以及酵素降低活化能後對反應速率常數的影響。

Arrhenius 方程式為

k=Ae−Ea/RTk=Ae^{-E_a/RT}

其中:

  • kk:速率常數
  • AA:頻率因子
  • EaE_a:活化能
  • R=8.314 J mol−1K−1R=8.314\ \mathrm{J\,mol^{-1}K^{-1}}
  • TT:絕對溫度

題目指出酵素只影響活化能,因此可視為頻率因子 AA 與溫度 TT 不變。


解題方法

未加酵素時:

k1=5.0×10−4 s−1k_1=5.0\times10^{-4}\ \mathrm{s^{-1}}

加酵素後至少需要:

k2=2.0×10−2 s−1k_2=2.0\times10^{-2}\ \mathrm{s^{-1}}

因此速率常數至少要增加的倍數為

k2k1=2.0×10−25.0×10−4=40\frac{k_2}{k_1} = \frac{2.0\times10^{-2}}{5.0\times10^{-4}} =40

體溫為

T=37+273.15=310.15 KT=37+273.15=310.15\ \mathrm{K}

設酵素使活化能降低 ΔEa\Delta E_a。未加酵素與加酵素的 Arrhenius 方程式分別為

k1=Ae−Ea,1/RTk_1=Ae^{-E_{a,1}/RT} k2=Ae−Ea,2/RTk_2=Ae^{-E_{a,2}/RT}

兩式相除:

k2k1=e(Ea,1−Ea,2)/RT\frac{k_2}{k_1} = e^{(E_{a,1}-E_{a,2})/RT}

因為

ΔEa=Ea,1−Ea,2\Delta E_a=E_{a,1}-E_{a,2}

所以

ln⁡(k2k1)=ΔEaRT\ln\left(\frac{k_2}{k_1}\right) = \frac{\Delta E_a}{RT}

整理得

ΔEa=RTln⁡(k2k1)\Delta E_a = RT\ln\left(\frac{k_2}{k_1}\right)

代入數值:

ΔEa=(8.314)(310.15)ln⁡(40)\Delta E_a = (8.314)(310.15)\ln(40) ΔEa=(8.314)(310.15)(3.6889)≈9.51×103 J mol−1\Delta E_a = (8.314)(310.15)(3.6889) \approx 9.51\times10^3\ \mathrm{J\,mol^{-1}}

因此

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