111 年 國立成功大學環境醫學研究所乙組《普通化學》

本題為畫出化學結構式，是基本有機化學的考題。

(A) PCBs (多氯聯苯)、dioxins (戴奧辛) 和 phthalates (鄰苯二甲酸酯) 都是常見的有機污染物，其結構需要記憶或查詢。

• PCBs: 結構為兩個苯環，其中一個或多個氫原子被氯原子取代。常見結構為聯苯骨架上帶有氯原子。
• Dioxins: 最常見的戴奧辛是 2,3,7,8-四氯代二苯並-p-戴奧辛 (TCDD)。其結構包含兩個苯環，透過兩個氧原子橋接，並在特定位置帶有氯原子。
• Phthalates: 結構為鄰苯二甲酸酯，即鄰苯二甲酸與醇反應形成的酯。其核心為苯環，上面帶有兩個酯基（-COOR）。

(B) Benzene (苯)、toluene (甲苯) 和 xylene (二甲苯) 是常見的芳香烴。

• Benzene: 結構為六個碳原子組成的環狀結構，每個碳原子帶有一個氫原子，具有共軛的 $\pi$ 電子系統。化學式為 $C_6H_6$。
• Toluene: 苯環上連接一個甲基 ($-CH_3$)。化學式為 $C_7H_8$。
• Xylene: 苯環上連接兩個甲基。有三種異構物：鄰二甲苯 (o-xylene)、間二甲苯 (m-xylene) 和對二甲苯 (p-xylene)，取決於兩個甲基的相對位置。

(C) Epoxide (環氧化物)、1,3-butadiene (1,3-丁二烯) 和 acetonitrile (乙腈) 是常見的有機化合物。

• Epoxide: 具有一個三元環結構，其中包含一個氧原子和兩個碳原子。

本題涉及化學反應速率、溶液性質以及實際生活中的化學應用。

(A) The chemical reaction rate (化學反應速率)：影響化學反應速率的因素主要有：
* Concentration (濃度)：反應物濃度越高，單位體積內碰撞的機會越多，反應速率越快。
* Temperature (溫度)：溫度升高，分子動能增加，碰撞頻率和碰撞的有效性（能量足以克服活化能）都增加，反應速率加快。
* Surface area (表面積)：對於固體反應物，表面積越大，與其他反應物接觸的機會越多，反應速率越快。
* Catalyst (催化劑)：催化劑能提供另一種反應途徑，降低反應的活化能，從而加快反應速率，但本身不被消耗。
* Nature of reactants (反應物性質)：反應物的結構、鍵結強度等也會影響反應速率。例如，離子反應通常比共價鍵斷裂的反應快。

(B) The boiling point of a solution (溶液的沸點)：溶液的沸點會受到溶質的影響，通常會高於純溶劑的沸點，此現象稱為沸點升高 (boiling point elevation)。影響因素包括：
* Nature and concentration of solute (溶質的種類和濃度)：溶質會降低溶劑的蒸氣壓。

本題為名詞解釋題，涵蓋酸鹼平衡、熱力學、溶液、立體化學、安全資訊、原子結構、燃料性質及分子光譜學等廣泛的化學概念。

(A) pH and pKa
* pH: 是衡量溶液酸鹼度的指標，定義為氫離子濃度（嚴格來說是水合氫離子，或稱為質子）的負對數：$pH = -\log_{10}[H^+]$。pH 值越低，溶液越酸；pH 值越高，溶液越鹼。pH 範圍通常在 0 到 14 之間，但可以超出此範圍。
* pKa: 是酸的解離常數 ($K_a$) 的負對數：$pKa = -\log_{10}K_a$。$K_a$ 是弱酸解離平衡的平衡常數。pKa 值越小，表示酸的解離程度越大，酸性越強。pKa 值可以幫助判斷在特定 pH 下，某弱酸是質子化形式（酸式）還是去質子化形式（鹼式）佔優勢。當 $pH = pKa$ 時，弱酸的質子化形式和去質子化形式的濃度相等。

(B) Enthalpy and entropy
* Enthalpy (焓, H): 是系統內能 (U) 與其壓力 (P) 和體積 (V) 乘積的總和：$H = U + PV$。焓變 ($\Delta H$) 通常用於描述化學反應或物理過程中的熱量變化。在定壓過程中，$\Delta H$ 等於系統吸收或釋放的熱量。放熱反應 ($\Delta H < 0$) 釋放能量，吸熱反應 ($\Delta H > 0$) 吸收能量。
* Entropy (熵, S): 是系統無序度或隨機性的度量。根據熱力學第二定律，孤立系統的熵總是隨時間增加或保持不變，傾向於最大化無序狀態。熵變 ($\Delta S$) 描述了系統無序度的變化。熵增加 ($\Delta S > 0$) 表示系統變得更無序，例如固體變成液體，或液體變成氣體。

(C) Beer's Law and Henry's Law
* Beer's Law (比爾定律): 描述了光線通過含有吸收物質的介質時，其吸光度 (Absorbance, A) 與介質中吸收物質的濃度 (c) 和光程長度 (b) 成正比的關係：$A = \epsilon bc$。其中 $\epsilon$ 是莫耳吸光係數，是一個與吸收物質和波長有關的常數。比爾定律是分光光度法 (spectrophotometry) 的基礎，用於測定溶液濃度。
* Henry's Law (亨利定律): 描述了氣體在液體中的溶解度與該氣體在液體上方的分壓成正比的關係：$P_{gas} = K_H \cdot x_{gas}$ 或 $C_{gas} = K_H \cdot P_{gas}$。其中 $P_{gas}$ 是氣體的分壓， $K_H$ 是亨利常數， $x_{gas}$ 是氣體在液體中的莫耳分數， $C_{gas}$ 是氣體的溶解濃度。亨利定律在解釋氣體溶解於水（如水中的氧氣含量）和潛水員減壓病等現象中很重要。

(D) Isomer, epimer, and enantiomer
* Isomer (異構物): 指分子式相同但結構或空間排列不同的化合物。
* Structural isomers (結構異構物): 分子式相同，但原子連接順序不同。
* Stereoisomers (立體異構物): 分子式和原子連接順序相同，但原子在空間中的排列不同。
* Enantiomer (對映異構物): 是立體異構物的一種，指互為鏡像關係但不能重疊的分子對。對映異構物具有相同的物理性質（熔點、沸點、溶解度等），但會使偏振光向相反方向旋轉，並可能在生物系統中表現出不同的活性。
* Epimer (差向異構物): 是立體異構物的一種，指兩個手性中心 (chiral center) 的構型不同，但其他手性中心的構型都相同的分子對。例如，D-葡萄糖和 D-甘露糖就是 C-2 的差向異構物。

(E) Material safety data sheet (MSDS) (物質安全資料表): 是一份提供化學品安全資訊的文件，包含化學品的物理和化學性質、對健康的潛在危害、安全操作和儲存的建議

本題為計算題，涵蓋溶液酸鹼度、莫耳數與質量轉換、溶液濃度（莫耳 and 體積莫耳 and 莫耳 and 質量莫耳）、理想氣體定律及化學計量學等重要概念。需注意有效數字的判讀。

(A) The pH in a 0.001 M solution of KOH.
KOH 是一種強鹼，在水中完全解離成 $K^+$ 和 $OH^-$。
$KOH(aq) \rightarrow K^+(aq) + OH^-(aq)$
因此，$[OH^-] = 0.001 \, M = 1 \times 10^{-3} \, M$。
我們可以先計算 pOH：
$pOH = -\log_{10}[OH^-] = -\log_{10}(1 \times 10^{-3}) = 3.00$
在 25°C 時，水的離子積常數 $K_w = [H^+][OH^-] = 1.0 \times 10^{-14}$。
$pH + pOH = 14.00$
$pH = 14.00 - pOH = 14.00 - 3.00 = 11.00$
有效數字：濃度 0.001 M 有 1 位有效數字，但通常表示為 $1 \times 10^{-3}$ 時，1 為有效數字。pH 計算中的小數點後位數應與濃度有效數字位數相同。若 0.001 M 視為 $1.0 \times 10^{-3}$ M (2 位有效數字)，則 pH 為 11.00。若視為 1 位有效數字，則 pH 為 11.0。題目中 0.001 M 通常表示為 $1 \times 10^{-3}$，故取 3 位有效數字，pH 為 11.00。
【答案】11.00

(B) Number of carbon atoms in 48.24 grams of diamond.
鑽石的主要成分是碳。
首先，計算 48.24 克碳的莫耳數。碳 (C) 的原子量約為 12.01 g/mol。
莫耳數 (mol) = 質量 (g) / 原子量 (g/mol)
$n_C = \frac{48.24 \, g}{12.01 \, g/mol} \approx 4.01665 \, mol$
接著，利用亞佛加厥常數 ($N_A \approx 6.022 \times 10^{23}$ atoms/mol) 計算碳原子的數量。
原子數 = 莫耳數 $\times N_A$
$N_{atoms} = 4.01665 \, mol \times 6.022 \times 10^{23} \, atoms/mol$
$N_{atoms} \approx 2.4195 \times 10^{24} \, atoms$
有效數字：48.24 g 有 4 位有效數字，12.01 g/mol 有 4 位有效數字。計算結果應保留 4 位有效數字。
$N_{atoms} = 4.017 \, mol \times 6.022 \times 10^{23} \, atoms/mol \approx 2.419 \times 10^{24} \, atoms$
【答案】$2.419 \times 10^{24}$ 個碳原子

(C) The molality of a solution formed by dissolving 1.14 mol of NaCl in 16.0 mol of water
莫耳 is the amount of solute (in moles) divided by the mass of the solvent (in kilograms).
溶質 (solute) 是 NaCl，莫耳數 $n_{NaCl} = 1.14 \, mol$。
溶劑 (solvent) 是水，莫耳數 $n_{H_2O} = 16.0 \, mol$。
首先，將水的莫耳數轉換為質量。水的分子量約為 18.015 g/mol。
質量 of water ($m_{H_2O}$) = 莫耳數 $\times$ 分子量
$m_{H_2O} = 16.0 \, mol \times 18.015 \, g/mol \approx 288.24 \, g$
將水的質量轉換為公斤：
$m_{H_2O} = 288.24 \, g = 0.28824 \, kg$
莫耳 is defined as:
莫耳 (m) = $\frac{n_{solute}}{m_{solvent} \, (kg)}$
$m_{NaCl} = \frac{1.14 \, mol}{0.28824 \, kg} \approx 3.9547 \, m$
有效數字：1.14 mol 有 3 位有效數字，16.0 mol 有 3 位有效數字。水的分子量取 18.015 (5 位有效數字)。計算結果應保留 3 位有效數字。
$m_{NaCl} \approx 3.95 \, m$
【答案】3.95 m

(D) The molarity of the resulting solution when 25.0 mL of a 0.125 M NaCl solution is diluted to 125.0 mL.
這是稀釋問題，使用稀釋定律 $M_1V_1 = M_2V_2$。
$M_1$ (原始濃度) = 0.125 M
$V_1$ (原始體積) = 25.0 mL
$V_2$ (最終體積) = 125.0 mL
$M_2$ (最終濃度) = ?
$M_2 = \frac{M_1V_1}{V_2} = \frac{(0.125 \, M)(25.0 \, mL)}{125.0 \, mL}$
$M_2 = \frac{3.125 \, M \cdot mL}{125.0 \, mL} = 0.025 \, M$
有效數字：0.125 M 有 3 位有效數字，25.0 mL 有 3 位有效數字，125.0 mL 有 4 位有效數字。計算結果應保留 3 位有效數字。
$M_2 = 0.0250 \, M$
【答案】0.0250 M

(E) The mass of NaN3 required for yielding 11.2 L of N2 measured at 20.0 °C and 3.00 atm.